Vincitrice di quattro titoli in singolare e quattro titoli in doppio nel circuito ITF, il 16 ottobre 2017 ha conquistato la sua migliore posizione nel singolare WTA piazzandosi al 60º posto. Il 15 aprile 2019 ha raggiunto il miglior piazzamento mondiale nel doppio, alla posizione n°48.
Jennifer ha debuttato nel tour WTA agli US Open 2014, avendo ottenuto una wild-card insieme a Samantha Crawford nel torneo di doppio.
Jennifer ha frequentato l'Università della California, a Los Angeles, debuttando per la squadra di tennis dei "Bruins" nell'autunno 2013. Ha completato il secondo anno prima di diventare professionista nel 2015.
2010-2014
Jennifer debutta nel circuito ITF a 15 anni, nel 2010, al torneo di Evansville, perdendo al primo turno nel singolare, mentre nel doppio raggiunge i quarti di finale. Il primo risultato importante arriva nel 2011 al torneo ITF di Amelia Island, dove vince nel doppio in coppia con Kendal Woodard. Dopo un paio di settimane replica al torneo di Montego Bay in coppia con Nikola Hubnerova.
Durante gli anni 2012 e 2013 partecipa a vari tornei ITF ma non ottiene nessuna risultato di rilievo. Nel 2014 debutta nel circuito WTA agli US Open nel doppio in coppia con Samantha Crawford, perdendo però subito al primo turno. La settimana successiva, a metà settembre, stravince al torneo di Redding, vincendo il titolo nel singolare e anche nel doppio in coppia con Lauren Embree. A fine anno raggiunge la finale al torneo di New Braunfels, perdendo contro Irina Falconi e chiude l'anno con tre semifinali al torneo di Captiva Island e ai due tornei di Merida.
2015
L'anno inizia con il torneo ITF di Sumter, dove raggiunge la semifinale nel doppio e nel singolare. Il primo risultato di rilievo arriva al torneo di El Paso, dove raggiunge la finale nel singolare, perdendo contro Jamie Loeb; nel doppio invece vince il titolo in coppia con Alexa Guarachi. A metà agosto tenta la qualificazione al torneo WTA di Cincinnati, ma perde subito al primo turno e lo stesso accade agli US Open nel singolare. Nel doppio misto, invece, si ferma al primo turno del main draw in coppia con Mitchell Krueger. Verso la fine dell'anno vince il suo secondo titolo ITF nel singolare al torneo di Rock Hill. Chiude l'anno partecipando al torneo WTA 125K Series di Carlsbad, perdendo però in semifinale.
2016
L'anno inizia con la partecipazione al torneo WTA di Rio de Janeiro, dove, dopo essere passata dalle qualificazioni, si ferma al primo turno; ma la vittoria arriva al torneo ITF di Indian Harbour Beach contro Taylor Townsend. Partecipa alle qualificazioni del Roland Garros perdendo però all'ultimo turno e raggiunge la prima volta il secondo turno in torneo WTA a Brazza, Croazia. In seguito non riesce a qualificarsi ai tornei di 's-Hertogenbosch, Maiorca e Wimbledon. A Stanford, e poi a Montreal, si ferma al primo turno. Ad inizio agosto vince il quarto titolo ITF a Granby, battendo Olga Govortsova. In seguito agli US Open si ferma all'ultimo turno di qualificazione. A settembre raggiunge i quarti di finale al torneo di Guangzhou e chiude l'anno ottenendo come miglior risultato la semifinale al torneo ITF di Scottsdale.
2017
Ad inizio anno raggiunge il quarto turno agli Australian Open, dove perde contro Mirjana Lucic-Baroni. In seguito dopo molti primi turni, partecipa al Roland Garros. Nel singolare perde subito contro Kristina Mladenovic, mentre nel doppio con Alison Riske raggiunge il secondo turno. A Wimbledon raggiunge il secondo turno nel singolare, mentre nel doppio si ferma al primo turno. Agli US Open si ferma al primo turno nel doppio, mentre raggiunge il quarto turno nel singolare. In chiusura d'anno raggiunge la sua prima semifinale WTA al torneo di Hong Kong.
2018
L'anno inzia con un primo turno a Brisbane; agli Australian Open raggiunge i quarti di finale nel doppio con Vania King, mentre perde subito contro Magda Linette nel singolare. A fine febbraio partecipa al torneo WTA 125K Series di Indian Wells e raggiunge la sua prima finale WTA nel doppio con Vania King, ma poi perde contro la coppia Townsend/Wickmayer. Dopo un secondo turno al torneo di Indian Wells, supera il primo turno al Roland Garros, però si ferma al secondo turno nel singolare; nel doppio invece perde al terzo turno. A Wimbledon perde nel secondo turno sia nel singolare che nel doppio. Dopo i tornei di Washington e Cincinnati, agli US Open raggiunge il secondo turno nel doppio, mentre nel singolare si ferma al primo turno. Alla fine dell'anno ottiene come miglior risultato il secondo turno a Guangzhou.
2019
Ad inizio anno raggiunge la semifinale nel doppio agli Australian Open con Alison Riske perdendo contro Babos/Mladenovic. Al torneo di Hua Hin perde al secondo turno contro Tamara Zidansek. Al torneo di Dubai raggiunge il terzo turno nel singolare, mentre si ferma al primo turno nel doppio. Ad inizio marzo perde in finale contro Viktorija Golubic il torneo WTA 125K Series di Indian Wells. Al successivo torneo di Indian Wells raggiunge il terzo turno nel singolare e il secondo turno nel doppio. A metà aprile debutta in Fed Cup nel doppio contro la Svizzera, perdendo in due set.