分岐的合成

化学において分岐的合成（ぶんきてきごうせい、英: Divergent synthesis）とは、共通の合成中間体から複数の生成物を合成することで、化学合成の効率を向上させることを目的とした戦略である。収束的合成や直線的合成の代替の戦略となり、コンビナトリアル化学などで用いられる。

分岐的合成では前駆体${\displaystyle A}$に対してそれぞれ適切な反応を用いることで、例えば5つの異なる化合物${\displaystyle A_{1},A_{2},A_{3},A_{4},A_{5}}$を得ることができる。

${\displaystyle A\rightarrow {\begin{cases}A_{1}\\A_{2}\\A_{3}\\A_{4}\\A_{5}\end{cases}}}$

多様性指向合成

多様性指向合成（たようせいしこうごうせい、英: Diversity oriented synthesis、DOS）は、分子骨格の多様性に重点を置いた戦略である^[1]。

その一例として以下の反応を挙げる。多成分連結反応（英語版）であるペタシス反応（英語版）生成物1を臭化プロパルギル（英語版）で修飾し、5つの異なる置換基を有する化合物2を得る^[2]。この分子を分岐的合成により様々な試薬で反応させることができ、多様な分子骨格を得ることができる。

 

Short Synthesis of Skeletally and Stereochemically Diverse Small Molecules by Coupling Petasis Condensation Reactions to Cyclization Reactions

脚注

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出典

1. ^ Burke, Martin D.; Schreiber, Stuart L. (2004-01). “A Planning Strategy for Diversity‐Oriented Synthesis” (英語). Angewandte Chemie International Edition 43 (1): 46–58. doi:10.1002/anie.200300626. ISSN 1433-7851. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.200300626. 
2. ^ Kumagai, Naoya; Muncipinto, Giovanni; Schreiber, Stuart L. (2006-05-26). “Short Synthesis of Skeletally and Stereochemically Diverse Small Molecules by Coupling Petasis Condensation Reactions to Cyclization Reactions” (英語). Angewandte Chemie International Edition 45 (22): 3635–3638. doi:10.1002/anie.200600497. ISSN 1433-7851. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.200600497. 

関連項目

• 収束的合成
• 全合成
• コンビナトリアル化学