L'album Oops!... I Did It Again è stato pubblicato nel maggio del 2000. Nella prima sola settimana, il disco ha venduto oltre i 2 milioni di copie, un record per quel tempo. Raggiungerà poi le 24 milioni di copie, di poco inferiore ai 28 milioni del primo album. Il primo singolo è “Oops!... I did it again”, che diventa un enorme successo mondiale raggiungendo la vetta in tutti gli Stati. Si esibisce hai VMA con proprio questa canzone. Britney in questo album cambia completamente genere. Passa dalle canzoni d’amore che la vedono come una ragazzina la cui solitudine la tormenta, ad una ragazza che si sente più forte e la solitudine non la uccide più. Nel popolarissimo video di “Oops!... I did it again” compare con una tutina di lattice rosso dicendo “ I’ m not that innocent ! ”, ha il pearcing all’ombelico e sfoggia un biondo platinato. Quattro sono i singoli che estrae, tutti di grande successo. In “Don’t let me be the last to know” la vediamo più svestita e consapevole della sua sensualità e delle sue forme.
Posizione in chart: #1 United World Chart, #1 Australia, #1 Danimarca, #1 Italia, #1 Paesi Bassi, #1 Nuova Zelanda, #1 Novergia, #1 Filippine, #1 Svezia, #1 Svizzera, #1 UK, #1 U.S. Billboard Top 40 Mainstream, #1 Islaele, #2 Austria, #2 Canada, #2 U.S. Billboard Top 40 Tracks, #3 Belgio, #3 Giappone, #3 United World Chart Year End Chart 2000, #4 Canada, #4 Francia, #9 U.S., #67 Japanese Oricon Singles Chart.
Posizione in chart: #1 (Austria,Germania,Filippine,Svizzera,Svezia,United World Chart), #2 Lettonia, #3 Australia, #4 Nuova Zelanda, #4 Paesi Bassi, #5 Norvegia, #5 UK, #6 Paesi Bassi, #6 UK, #8 Italia, #8 U.S. Billboard Mainstream Top 40, #10 Belgio, #14 United World Chart Year End Chart 2000, #15 Finlandia, #16 Francia, #16 U.S. Billboard Top 40 Tracks, #17 Tokio, #23 U.S, #50 Canada, #60 Brasile
