Carriera
Tifoso del Torino, nato nel quartiere più granata della città con la casa che si affacciava sullo Stadio Filadelfia, dopo le prime esperienza con le giovanili del Nizza Millefonti, viene notato (ironia della sorte) dalla Juventus, e con la squadra Primavera vincerà l'edizione del 1994 del Torneo di Viareggio.
Per lui inizia quindi una "gavetta" che lo porta dapprima al Voghera, in serie C2, poi - dopo una parentesi al Verona (1998/99) - nella stagione 1999/00 ne gioca una prima parte la Reggiana, poi con il Sandonà, sempre in C1.
Considerato sempre come un valido "secondo", non riesce mai a trovare l'occasione giusta per affermarsi: Così il suo girovagare per l'Italia lo porta di anno in anno in una squadra diversa: Pistoiese (2000/01) e Palermo (2001/02).
L'approdo definitivo pare essere quello della stagione 2002/03, quando finalmente coglie l'occasione per riavvicinarsi a casa e accetta il trasferimento al "suo" Torino, il cui "cartellino" è dapprima in comproprietà con la Roma, poi riscattato a titolo definitivo dai granata. Amaro il suo esordio in A il 24 maggio 2003 all'ultima giornata di campionato, a Como contro i lariani sostituisce Sorrentino al 63' e a sei minuti dalla fine subisce la rete della sconfitta che condannerà il Toro, oltre che alla retrocessione, all'ultimo posto in classifica.
Pur avendo poche occasioni per giocare, si segnala per la sua professionalità negli allenamenti, e la disponibilità e umanità nei confronti dei tifosi granata, che lo sentono "uno di loro".
Nella travagliata estate 2005, ha avuto un ruolo non secondario nella vicenda della "morte e resurrezione del Toro". Dopo il fallimento del Torino Calcio, è stato infatti il primo giocatore a firmare per il Torino Football Club, creato dai "lodisti" Marengo e Rodda, garantendo così una ideale continuità di spirito e di identità tra il vecchio e il nuovo Toro. Nell'estate 2007 con l'arrivo di Walter Novellino e del nuovo staff tecnico sulla panchina granata, il Torino acquista Matteo Sereni come primo portiere granata e sonda il mercato per cercare un secondo portiere. Il nuovo preparatore dei portieri, Rino Gandini, però riconosce in Fontana un ottimo elemento e convince i dirigenti granata a rinunciare alla ricerca di un vice-Sereni, avendolo già in casa. Finalmente sono riconosciute anche le doti sportive di "Jimmy", oltre a quelle di "ambasciatore" del Toro.
Il 19 agosto 2007 il suo apporto è decisivo alla conquista del Trofeo del Centenario, partita-finale celebrativa dei festeggiamenti per i primi cento anni della società granata contro il Peñarol.
L'11 novembre 2007 invece, esordisce in Serie A anche da titolare in occasione della gara tra Torino e Catania, terminata con il risultato di 1-1.
Curiosità
Sposato con Eleonora, ha due figli: Tommaso e Ludovica.
È chiamato anche con il soprannome di "Jimmy" per omonimia col famoso cantante.
Nel 2005 ha dato vita ad una marca di vestiti, chiamata Abbigliamento Proletario.
È titolare di una scuola per giovani portieri, la Fontana-Accorsi.
Nella stagione 2006-2007, a San Siro, deve subentrare a Massimo Taibi nel corso della gara contro l'Inter. Essendo però appena stato assegnato un calcio di rigore ai nerazzurri, il portiere palermitano decide di uscire dopo la trasformazione dello stesso, per consentire a Fontana di finire la sua gara in Serie A imbattuto.
Durante i festeggiamenti per la vittoria dei play-of da parte dei granata,validi per l'approdo in serie a, il portiere mise in serio rischio il continuo della sua carriera rendendosi protagonista di un pericolosissimo salto dalla traversa,sul quale era salito per festeggiare.
Statistiche