Acido fluorosolfonico
L'acido fluorosulfonico, caratterizzato da formula chimica FSO3H, è uno dei più forti acidi esistenti. La formula di struttura contratta FSO2OH permette di evidenziare maggiormente l'analogia strutturale con l'acido solforico (H2SO4), dal quale si può considerare derivato per sostituzione di un gruppo acido -OH con un atomo F di fluoro di elevata elettronegatività. Analogamente all'acido solforico possiede struttura tetraedrica.
| Acido fluorosolfonico | |
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| Nomi alternativi | |
| acido fluorosolforico
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | FSO3H |
| Massa molecolare (u) | 100,06 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 232-149-4 |
| PubChem | 24603 e 22465582 |
| SMILES | OS(=O)(=O)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,84 |
| Costante di dissociazione acida a 298,15 K | 1010 |
| Solubilità in acqua | reagisce |
| Temperatura di fusione | 185,85 (-87,3°C) |
| Temperatura di ebollizione | 438,65 (165,5°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 398,15 K | 330 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | 20-35 |
| Frasi S | 1/2-26-45 |
Proprietà chimiche
L'acido fluorosulfonico si presenta come un liquido incolore solubile in solventi organici polari e scarsamente solubile in solventi apolari. In relazione alla sua forte acidità, è in grado di protonare molti composti organici (perfino deboli accettori) dissolvendoli.[1] In presenza di acqua o umidità l'acido fluorosulfonico tende a subire idrolisi producendo acido solforico e acido fluoridrico; l'aggiunta di acqua a FSO3H, analogamente al caso relativo all'acido solforico, può generare una violenta reazione. L'acido triflico CF3SO3H mantiene l'elevata acidità dell'acido fluorosulfonico ma è più stabile rispetto all'idrolisi.
Sintesi e applicazioni
L'acido fluorosulfonico viene preparato per reazione dell'acido fluoridrico con triossido di zolfo:
- SO3 + HF → FSO3H
In alternativa, si può effettuare la sintesi facendo reagire idrogenodifluoruro di potassio KHF2 o fluoruro di calcio CaF2 con oleum a 250 °C. Il composto ottenuto viene purificato dapprima eliminando l'acido fluoridrico tramite insufflazione di gas inerte, e successivamente effettuando una distillazione.
L'acido fluorosulfonico viene utilizzato per effettuare l'isomerizzazione degli alcani e l'alchilazione degli idrocarburi con alcheni. Può essere utilizzato anche come agente fluorurante di laboratorio.
Superacidi
L'acido fluorosulfonico è uno dei più forti acidi di Brønsted semplici conosciuti. Possiede pKa 10-10 (l'acido solforico ha pKa1 = 10-3) e la sua combinazione con l'acido di Lewis SbF5 produce il cosiddetto "acido magico", scoperto dal premio Nobel per la chimica George Andrew Olah, agente protonante molto più forte. Questo genere di acidi viene definito "superacido".
Note
- ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd