Acido cianurico
Acido cianurico o 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo è un composto chimico di formula (CNOH)3. Come molte sostanze chimiche utili industrialmente, questa triazina ha molti sinonimi. Questo solido bianco inodore è usato come precursore o componente di sbiancanti, disinfettanti ed erbicidi. Nel 1997, la produzione mondiale era di 160 milioni di chilgorammi [1]
Proprietà e sintesi
Proprietà
L'acido cianurico è il trimero ciclico della specie elusiva acido cianico, HOCN. Le due strutture mostrate nel box informativo si interconvertono facilmente; cioè, esse sono dei tautomeri. Il tautomero triolo, che può avere carattere aromatico, predomina in solutione. I gruppi ossidrile assumono carattere fenolico. La deprotonazione with basi dà origine ad una serie di sali cianurati:
- [C(O)NH]3 [C(O)NH]2[C(O)N]- + H+ Ka = 10−7
- [C(O)NH]2[C(O)N]- [C(O)NH][C(O)N]22- + H+ Ka = 10−11
- [C(O)NH][C(O)N]22- [C(O)N]33- + H+ Ka = 10−14
Sintesi
L'acido cianurico (CYA) fu sintetizzato per la prima volta da Wöhler nel 1829 mediante decomposizione chimica dell'urea e dell' acido urico.[2] La sintesi corrente su scala industriale di CYA comporta la decomposizione termica dell'urea, con rilascio di ammoniaca. La conversione inizia a circa 175 °C:[1]
- 3 H2N-CO-NH2 → [C(O)NH]3 + 3 NH3
CYA cristallizza da acqua come specie diidrata.
Si può produrre acido cianurico per idrolisi di melamina grezza o di scarto, seguita da cristallizzazione. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, triazine amino-sostituite disciolte, vale a dire ammelina, ammelide, e melamina. Uno dei metodi prevede che una soluzione di solfato di ammonio venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente precipita come complesso melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dalla accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.[3][4]
- ^ a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 10.1002/14356007.a08 191
- ^ Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30
- ^ Process for preparing pure cyanuric acid, su freepatentsonline.com, July 14 1981. URL consultato il 10 dicembre 2007.
- ^ High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams, su freepatentsonline.com, March 22 1977. URL consultato il 10 dicembre 2007.