Dimetiltriptammina
| Dimetiltriptammina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanammina | |
| Nomi alternativi | |
| DMT N,N-dimetiltriptamina 3-[2-(dimetilammino)etil]indolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H16N2 |
| Massa molecolare (u) | 188,27 |
| Aspetto | solido cristallino o ceroso di colore rosato, arancio o giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-508-4 |
| PubChem | 6089 |
| DrugBank | DBDB01488 |
| SMILES | CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,099 |
| Temperatura di fusione | 322,15 (49 °C) 347,15 (74 °C) (strutture cristalline differenti) |
| Indicazioni di sicurezza | |
DMT
La dimetiltriptamina (DMT), molecola endogena presente nel fluido cerebrospinale degli esseri umani, sintetizzata per la prima volta nel 1957 da Steven Szara [1] , è considerata una delle sostanze psichedeliche più potenti, se non la più potente in assoluto.
Il DMT è presente in alcune varietà di mimosa e acacia, anadenanthera e molte altre piante. L'estrazione è possibile con alcuni solventi quali alcool e gasolio oppure per distillazione. Nel bacino amazzonico alcuni popoli tribali hanno una tradizione di uso di piante contenenti DMT (utilizzando la linfa degli alberi Virola, parente della noce moscata, o i semi macinati e tostati di Anadenanthera peregrina, un enorme albero della famiglia delle Leguminose).
Sono stati fatti degli esperimenti e degli studi sul DMT da parte di un importante esponente della rivoluzione psichedelica: Terence McKenna. In molte interviste da lui rilasciate o in conferenze parla di un viaggio breve di 20-30 minuti che porta la mente in una dimensione di trascendenza quasi totale e sembra che esseri provenienti da altri mondi facciano comparsa nella nostra realtà parlando e interagendo con noi. Mc Kenna parla di un suo viaggio ricorrente in cui delle palle da basket ingioiellate si autodribblano parlando in greco demotico. Sostiene inoltre che non sia una droga pericolosa per la salute, a meno che uno non muoia dallo stupore. Effettivamente, non ci sono ad oggi prove di danni fisici causati da questa sostanza, ma è possibile che un utilizzo continuato possa indurre psicosi e altre disfunzioni difficilmente prevedibili data la sua bassa diffusione. Attualmente è un composto classificato nella categoria 1 negli Stati Uniti. Questa è la classificazione riservata alle sostanze prive di applicazioni mediche note, classificazione alla quale è scampata anche la cocaina. La DMT è stata inserita in questa categoria senza che venisse presentata alcuna prova scientifica pro o contro il suo utilizzo. Nel clima paranoico della fine degli anni settanta, il semplice fatto che questi composti siano causa di allucinazioni fu motivo sufficiente per giustificare la loro collocazione in una categoria tanto restrittiva da scoraggiare anche le ricerche scientifiche.
Tuttavia l'approccio scientifico odierno è cambiato da quello degli anni settanta e vi sono quindi numerose ricerche in ambito farmacologico sulle proprieta' del DMT e sulla sua endogenesi nel corpo umano. Questa sostanza è infatti stata trovata nei tessuti e nel cervello umano, e facendo essa parte del metabolismo del 5-HTP si trova spesso legata ai recettori sigma-1. In particolare, il DMT è un regolatore del recettore sigma-1, la quale funzione è quella di modulare il rilascio di Ca2+ e di inibire l'attivita' dei Canali K+.[2]
È stato scientificamente dimostrato che la ghiandola pineale che risiede nel cervello è in grado di produrre più o meno blande quantità di DMT,[3][4] , specialmente intorno alle 3, 4 del mattino, durante la fase REM dei sogni.[5]
Nell'antichità e nelle culture/filosofie orientali tutt'ora, si è da sempre considerato che il risveglio del "Terzo Occhio" (ossia la ghiandola pineale conosciuta anche come epifisi) sia in grado di provocare stati di coscienza molto elevati con esperienze psichiche molto importanti.
Assunzione
Si può assumere fumandone i vapori, inalando direttamente la sostanza per via nasale o ingerirla sotto forma di bevanda ayahuasca. Il Dmt diventa attivo oralmente solo se associato a Mao Inibitori delle β-carboline: armina, armalina e tetraidroarmina; questi 3 principi attivi sono presenti nei rami di Banisteriopsis caapii, pianta principale della bevanda, ed in altre painte del globo come la Peganum harmala. Grazie a queste sostanze, la degradazione periferica della DMT nello stomaco, viene evitata ed il principio attivo riesce ad agire. Fumato invece il DMT non ha bisogno di essere associato ad alcuna sostanza, gli effetti si possono riscontrare dopo pochissimi secondi dall'assunzione dei vapori. A seconda del tipo di assunzione è differente la durata dell'effetto: Fumato svanisce dopo 20-30 minuti, ingerito il Dmt, può durare anche 2-3 ore. [6]
Biosintesi
La biosintesi del Dmt è relativamente semplice, illustrata nello schema accanto. L'amminoacido triptofano, negli animali, proviene dalla dieta e si trova abbondante nel cioccolato, nell'avena, nelle banane, nei datteri, nelle arachidi, nel latte e nei latticini. Nelle piante invece viene prodotto in modo endogeno.
La sintesi comincia con la decarbossilazione del triptofano(1) creando la triptammina. Una volta decarbossilata la triptammina (2) è di-metilata per metilazione tramite S-adenosil metionina, ottenendo così la Di-metil-Triptammina.[7]
Piante e funghi contenenti DMT
ACANTHACEAE
- Justicia pectoralis [DMT]
AGARICACEAE
- Amanita citrina [DMT,5MD]
- Amanita porphyria [5MD]
AIZOACEAE
- Delosperma sp. [DMT]
GRAMINEAE
- Arundo donax [DMT]
- Phalaris arundinacea [DMT,5MD]
- Phalaris tuberosa (= P. aquatica) [DMT,5MD]
- Phragmites australis [DMT]
LEGUMINOSAE
- Acacia confusa [DMT]
- Acacia maidenii [DMT]
- Acacia nubica [DMT]
- Acacia phlebophylla [DMT]
- Acacia polyacantha subsp. campylacantha [DMT]
- Acacia senegal [DMT]
- Acacia simplicifolia [DMT]
- Anadenanthera colubrina var. cebil (= Piptadenia macrocarpa) [DMT]
- Anadenanthera excelsa [DMT]
- Anadenanthera peregrina [DMT,5MD]
- Desmanthus illineonsis [DMT]
- Desmodium caudatum [DMT]
- Desmodium gangeticum [DMT,5MD]
- Desmodium gyrans [DMT,5MD]
- Desmodium pulchellum [DMT,5MD]
- Desmodium racemosum [5MD]
- Desmodium triflorum [DMT-N-oxide]
- Lespedeza bicolor var. japonica [DMT,5MD]
- Desmanthus illineonsis [DMT]
- Desmodium caudatum [DMT]
- Desmodium gangeticum [DMT,5MD]
- Desmodium gyrans [DMT,5MD]
- Desmodium pulchellum [DMT,5MD]
- Desmodium racemosum [5MD]
- Desmodium triflorum [DMT-N-oxide]
- Lespedeza bicolor var. japonica [DMT,5MD]
- Mimosa hostilis [DMT]
- Mimosa scabrella [DMT]
- Mimosa tenuiflora [DMT,5MD]
- Mucuna pruriens [DMT,5MD]
- Petalostylis labicheoides var. casseoides [DMT]
MALPIGHIACEAE
- Banisteriopsis muricata (= B. argentea) [DMT]
- Diplopterys cabrerana (=Banisteriopsis rusbyana) [DMT,5MD]
MYRISTICACEAE
- Iryanthera ulei [5MD]
- Osteophloem platyspermum [DMT,5MD]
- Virola calophylla [DMT,5MD]
- Virola carinata [DMT]
- Virola divergens [DMT]
- Virola elongata [DMT,5MD]
- Virola melinonii [DMT]
- Virola multinervia [DMT,5MD]
- Virola pavonis [DMT]
- Virola peruviana [DMT,5MD]
- Virola rufula [DMT,5MD]
- Virola sebifera [DMT]
- Virola theiodora [DMT,5MD]
- Virola venosa [DMT,5MD]
OCHNACEAE
- Testulea gabonensis [DMT]
POLYGONACEAE
- Erigonum sp. [DMT]
RUBIACEAE
- Psychotria carthaginensis [DMT]
- Psychotria viridis (= P. psychotriaefolia) [DMT]
RUTACEAE
- Dictyoloma incanescens [5MD]
- Dutaillyea drupacea [5MD]
- Dutaillyea oreophila [5MD]
- Evodia rutaecarpa [5MD]
- Limonia acidissima [5MD]
- Melicope leptococca [5MD]
- Pilocarpus organensis [5MD]
- Vepris ampody [DMT]
- Zanthoxylum arborescens [DMT]
- Zanthoxylum procerum [DMT]
Vedere anche: http://en.wikipedia.org/wiki/Psychedelic_plants
Bibliografia
- Rick Strassman, DMT: The Spirit Molecule: A Doctor's Revolutionary Research into the Biology of Near-Death and Mystical Experiences
- Dan Brown, Il simbolo perduto: nelle ultime pagine del libro, si fa riferimento ad una sostanza simile a cera prodotta dalla ghiandola pineale, e dalle straordinarie proprietà.
Voci correlate
Note
- ^ "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di di Riccardo Tristano Tuis http://psiconautica.byethost13.com/content/view/460/26/
- ^ http://en.wikipedia.org/wiki/Sigma-1_receptor
- ^ Rick Strassman. DMT, The Spirit Molecule, Park Street Press, 2001, ISBN 0892819278
- ^ When the endogenous hallucinogenic trace amine N,N-dimethyltryptamine meets the sigma-1 receptor. Su TP, Hayashi T, Vaupel DB. Cellular Pathobiology Section, Cellular Neurobiology Research Branch, Intramural Research Program, National Institute on Drug Abuse, National Institutes of Health, Baltimore, MD 21224, USA. TSU@intra.nida.nih.gov http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19278957?itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum&ordinalpos=11
- ^ "Dmt, iperspazio e osservazioni ad infinite dimensioni" di di Riccardo Tristano Tuis http://psiconautica.byethost13.com/content/view/460/26/
- ^ "AYAHUASCA E ANALOGHI: ENTEOGENI UNIVERSALI PER IL NUOVO MILLENNIO" di Jonathan Ott, http://psiconautica.byethost13.com/content/view/317/29/
- ^ http://en.wikipedia.org/wiki/Dimethyltryptamine#Biosynthesis
