Quest'anno la Fiorentina lotta fino alle ultime giornate e riesce a salvarsi per la miglior differenza reti, dopo anche un cambio di allenatore, dall'austriaco Rodolfo Soutschek a Giuseppe Galluzzi. Con il cambio di allenatore a stagione in corso segnerà per la Fiorentina un momento importante con il passaggio dal classico “metodo” al moderno “sistema”, una evoluzione tattica che contribuirà a lanciare la squadra l’anno successivo. Annata sfortunata, la squadra viola è bersagliata dagli infortuni, quello di Menti in prima linea. Marcatori di stagione per i viola: Menti 9 reti, Morselli e Tagliasacchi 6, Frigo 5, Celoria 3, Boldi e Penzo 2, Baldini, Ellena, Poggi II e Bigogno 1.
I viola si aggiudicano però la prima Coppa Italia della sua storia battendo in ordine: al primo turno il Cavagnaro (7-1), negli ottavi il Milan (1-1 e 5-0 nella ripetizione), ai quarti la Lazio (4-1), in semifinale si sbarazzano della Juventus (3-0). Nell’epilogo finale, il 15 giugno 1940, i toscani superano il Genoa con rete di Caloria al 26’. La formazione che si aggiudicò la Coppa Italia: Griffanti, Simontacchi, Piccardi, Ellena, Bigogno, Poggi II, Menti II, Morselli, Frigo, Celoria, Tagliasacchi. All. Giuseppe Galluzzi.