Spironolattone
| Spironolattone | |
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| Nome IUPAC | |
| 7α-acetiltio-3-osso-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolattone | |
| Nomi alternativi | |
| Aldatone Spirotone Spirolattone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C24H32O4S |
| Massa molecolare (u) | 416,574 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-133-6 |
| PubChem | 5833 |
| DrugBank | DBDB00421 |
| SMILES | CC(=O)SC1CC2=CC(=O)CCC2(C3C1C4CCC5(C4(CC3)C)CCC(=O)O5)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 480,15 - 481,15 (207–208 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 60 |
| Frasi S | 53-22-36/37/39-45 |
Lo spironolattone è un composto steroideo sintetico con struttura analoga a quella dell'aldosterone e del progesterone. Una caratteristica della sua struttura molecolare è un gruppo tiacetico posto in posizione 7Alfa, che provoca durante l'uso topico della molecola un forte e sgradevole odore sulfureo.
Uso farmaceutico
Appartiene alla categoria dei diuretici risparmiatori di potassio. Viene usato nella terapia dello scompenso cardiaco congestizio e, in chi soffre di insufficienza epatica cronica, nell'ascite.
Viene tendenzialmente utilizzato come farmaco per combattere l'alopecia androgenetica, con buoni risultati a livello topico, poiché evita che i recettori dei follicoli pilliferi leghino con le molecole del diidrotestosterone (DHT) e non è assorbito dall'organismo per via sistemica, e quindi non causa scompensi ormonali.
È disponibile una molecola struttalmente simile: il canrenoato di potassio, più costoso, ma senza il problema del cattivo odore.
È utilizzato per via orale nella donna, per la sua forte caratteristica antiandrogena.
Non è stato ancora approvato, per l'uso contro l'alopecia, dalla FDA, nonostante il suo uso sia diffuso tra i dermatologici.
