Acido oleico

composto chimico

L'acido oleico o acido cis-9-ottadecenoico è un acido carbossilico monoinsaturo a 18 atomi di carbonio.

Acido oleico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido cis-9-ottadecenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H34O2
Aspettoliquido da incolore a giallastro
Numero CAS112-80-1
Numero EINECS204-007-1
PubChem445639
SMILES
CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)~ 0,89 (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione289 (16 °C)
Temperatura di ebollizione633 (360 °C) (1013 hPa)
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1)577
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma453 (180 °C) (o.c.)
Temperatura di autoignizione623 (350 °C)
Frasi R--
Frasi S--

È un solido che fonde a 16 °C. A temperatura ambiente si presenta come un liquido di aspetto variabile da incolore a giallastro e dall'odore caratteristico.

Sotto forma di trigliceride è un componente importante dei grassi animali ed è il costituente più abbondante della maggioranza degli oli vegetali. L'acido oleico rappresenta il 75% circa degli acidi dell'olio di oliva. La percentuale di acido oleico libero presente nell'olio di oliva determina la sua acidità e conseguentemente la sua denominazione. Affinché l'olio di oliva si possa considerare extravergine, è consentita una percentuale di acido oleico libero non superiore a 0,8% del peso totale. Come componente di fosfolipidi è presente in importanti strutture biologiche, quali le membrane cellulari e le lipoproteine.

Derivati dell'acido oleico sono usati in varie industrie: alcuni esteri vengono impiegati nel settore tessile, della cosmesi e dell'industria del cuoio; sali alcalini (saponi) sono usati nell'industria saponiera; sali metallici insolubili in acqua vengono utilizzati nella preparazione di lubrificanti ed idrorepellenti.

L'isomero trans prende il nome di acido elaidinico. ci.

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