Azotiprite

chemioterapia
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Template:Farmaco Le azotipriti (o azotoipriti o azoipriti o mostarde azotate) sono agenti chemioterapici citotossici simili all'iprite, sostanza cancerogena. Nonostante il loro uso comune come medicinali, si tratta di composti usati anche in qualità di armi chimiche per scopi bellici, sono derivati dell'iprite. Si presentano sotto forma di gas inodore, incolore e insapore[1][2]

Cenni storici

La prima azoiprite ad essere usata come farmaco fu la mustina adesso non più utilizzata, ma che fu il primo farmaco ad essere usato nella lotta al tumore come agente chemioterapico. È una sostanza di schedula 1 nella Convenzione delle Armi Chimiche. Altre mostarde azotate includono il ciclofosfammide, il clorambucil, l'uramustina ed il melphalan.

Venne utilizzato durante la seconda guerra mondiale nella guerra chimica.[3] È infatti un vescicante[4] ed anticolinesterasico. Per contrastare questi effetti si utilizzano dimercaptopropanolo o sali di cloro.[1]

Attualmente, il ciclofosfammide è utilizzato come agente chemioterapico. Nell'organismo, mediante una Reazione di Feulgen, viene trasformato in quattro molecole di acido cloridrico.

Composizione e meccanismo d'azione

È composta da di(2-cloroetil)etilammina (HN1) e di(2-cloroetil)metilammina (HN2). La miscela azotiprite (HN1 e HN2) e tri(2-cloroetil)ammina (HN3)[5] prende il nome di "mostarda azotata".[6][7]

Le mostarde azotate agiscono esercitando proprietà radiomimetiche sul materiale citogenetico della cellula (cromosomi); gli effetti visibili sono simili a quando il materiale genetico è esposto a radiazioni.

Tipologia

Esempi di mostarde azotate che possono essere usate per armi chimiche includono:

Molte nazioni hanno accumulato molte munizioni contenenti gas mostarda azotati durante la Seconda guerra mondiale, ma nessuno fu usato in combattimento. Come con tutti i tipi di gas mostarda, le mostarde azotate costituiscono un potente agente vescicante.

Indicazioni

Indicata contro leucemie, particolari linfomi e nel mieloma. Agisce da antiblastico.[8]

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano nausea e vomito.

Note

Collegamenti esterni