É stato numero uno al mondo nel 1911 insieme a Norman Brookes e da solo in testa alla classifica nei due anni successivi.
Nel 1905 entra a far parte della squadra che rappresenta in Coppa Davis l'Australasia.
L'anno successivo vince sia in singolo che in doppio maschile gli Australasian Championships.
Dal 1907 al 1909 aiuta la sua nazione a conquistare la Coppa Davis e nel 1909 vince per la seconda volta il singolare maschile degli Australasian Championships.
Nel 1910 incomincia la serie di quattro vittorie consecutive a Wimbledon mancando la quinta vittoria nel 1915 in finale contro Norman Brookes.
Non poté partecipare alle Olimpiadi del 1908 a causa di errori amministrativi ma ai Giochi Olimpici del 1912 vinse la medaglia di bronzo nel singolare maschile indoor.
É stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1978.