Parabeni

I parabeni, sono una classe di composti organici, esteri dell'acido 4-idrossibenzoico, utilizzati da oltre 50 anni come conservanti nell'industria cosmetica, farmaceutica, e alimentare per le loro proprietà battericide e funghicide.^[1] Sono presenti, anche sotto forma dei relativi sali in diverse formulazioni di cosmetici e farmaci^[2] sia per uso topico che parenterale. Alcuni parabeni trovano impiego come additivi alimentari.^[3]

struttura generale di parabeni
(a para-hydroxybenzoate)
dove R è un gruppo alchilico

Chimica

I parabeni sono esteri dell'acido 4-idrossibenzoico, chiamato anche acido p-idrossibenzoico o acido para-idrossibenzoico, da cui deriva il termine parabeni. I parabeni più comuni sono metilparabene (methylparaben, E218), etilparabene (ethylparaben, E214), propilparabene (propylparaben, E216) e butilparabene (butylparaben). Parabeni meno diffusi sono isobutilparabene (isobutylparaben), isopropilparabene (isopropylparaben), benzilparabene (benzylparaben) e loro rispettivi sali. La struttura chimica generale è raffigurata nella figura, in cui R rappresenta un gruppo alchilico come metile, etile, propile o butile.

Presenza in natura

Alcuni parabeni sono composti naturali di origine vegetale. Per esempio, il metil parabene è presente nei mirtilli^[4][5][6], dove svolge la sua azione antimicrobica.

Sintesi

Tutti i parabeni presenti in commercio sono di origine sintetica, sebbene alcuni siano identici a molecole presenti in natura. Sono sintetizzati mediante esterificazione dell'acido 4-idrossibenzoico con l'alcool appropriato. L'acido 4-idrossibenzoico è, a sua volta prodotto industrialmente mediante la una variante della reazione di Kolbe-Schmitt, usando fenato di potassio e anidride carbonica

Lo schema generale di esterificazione di un acido con un alcool (conosciuto come esterificazione di Fisher) è il seguente:

Esterificazione

Esterificazione

L'acido è fatto reagire in eccesso di alcool (o con sottrazione successiva di acqua), in presenza di un catalizzatore acido. Il risultato sono un estere e acqua. Trattandosi di una reazione di equilibrio, la sottrazione di acqua e l'eccesso di alcol servono a spostare l'equilibrio di reazione verso i prodotti finali.^[7]

Utilizzo e sicurezza

Il basso costo, l'efficacia e l'impiego decennale, sono tutti fattori che spiegano perché l'uso dei parabeni sia così comune.

Il dibattito sulla loro sicurezza è vivo e conflittuale. Uno studio^[8] ha evidenziato la capacità dei parabeni di mimare debolmente il comportamento degli estrogeni, ormoni femminili, aventi un ruolo importante nella patogenesi del tumore al seno. Basse concentrazioni di parabeni (una media di 20 nanogrammi/g di tessuto) sono state rilevate in campioni di tessuto malato.^[9]. La validità di questo studio è dibattuta nella letteratura scientifica^[10] e non è stata evidenziata alcuna correlazione causale tra i parabeni e il cancro^[11] si è però diffusa l'idea che i parabeni possano risultare pericolosi e alcune organizzazioni, che si rifanno al principio di precauzione, si oppongono al loro utilizzo quotidiano.^[12] Il 3 maggio 2011 è stata adottata in Francia la proposta di legge di Yann Lachaud che vieta l'uso degli ftalati, dei parabeni e degli alchilfenoli, tre categorie di sostanze che interferiscono con il sistema endocrino. L'elenco dei 400 prodotti farmaceutici contenenti parabeni, sottoforma di metile o propile è stata compilata da Le Monde. Il testo deve ancora essere votato al senato.^[13].

Note

1. ^ Ernest Flick, Cosmetics additives: an industrial guide, William Andrew, 1991.
2. ^ Franco Bettiol, Manuale delle preparazioni galeniche, Tecniche Nuove, 2003.
3. ^ European Food Safety Authority, Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food on a request from the Commission related to para hydroxybenzoates (E 214-219) (PDF), in The EFSA Journal, vol. 83, luglio 2004.
4. ^ Al-Shamma A, Drake S, Flynn DL, Mitscher LA, Park YH, Rao GSR, Simpson A, Swayze JK, Veysoglu T, Wu STS, Antimicrobial Agents From Higher Plants. Antimicrobial Agents From Peganum harmala Seeds (abstract), in J Nat Prod, 44(6), 1981, pp. 745–747.
5. ^ Bais HP, Vepachedu R, Vivanco JM,, Root specific elicitation and exudation of fluorescent beta-carbolines in transformed root cultures of Oxalis tuberosa, in Plant Physiology and Biochemistry, vol. 41, n. 4, 1º aprile 2003, pp. 345–353, DOI:10.1016/S0981-9428(03)00029-9.
6. ^ In Vitro Cellular and Developmental Biology, in Plant, vol. 37, n. 6, 2001, pp. 730–741.
7. ^ K.Peter Vollhardt, Neil E. Schore, Chimica Organica, Zanichelli, 2005.
8. ^ Byford JR, Shaw LE, Drew MG, Pope GS, Sauer MJ, Darbre PD, Oestrogenic activity of parabens in MCF7 human breast cancer cells (abstract), in J Steroid Biochem Mol Biol, 80(1), gennaio 2002, pp. 49–60.
9. ^ Harvey PW, Everett DJ, Significance of the detection of esters of p-hydroxybenzoic acid (parabens) in human breast tumours (abstract), in Journal of Applied Toxicology, 24 (1), gennaio 2004, pp. 1–4.
10. ^ Harwey PW, Darbre P., Endocrine disrupters and human health: Could estrogenic chemicals in body care cosmetics adversely affect breast cancer incidence in women? A review of evidence and call for further research. (abstract), in Journal of Applied Toxicology, 24(3), gennaio 2004, pp. 167–176.
11. ^ Golden R, Gandy J, Vollmer G, A review of the endocrine activity of parabens and implications for potential risks to human health (abstract), in Critical Reviews in Toxicology, 35 (5), 2005, pp. 435–58.
12. ^ New York State Breast Cancer Support and Education Network, Cancer and the Environment: A Case for the Precautionary Principle.
13. ^ [1] Benkimoun Paul, Sostanze Indesiderabili, in Internazionale 2/9 giugno 2011, trad. da Le Monde, Francia