Cloruro di ossalile
Il cloruro di ossalile è un composto chimico la cui formula è (COCl)2; appartenente alla famiglia degli alogenuri acilici, deriva dall'acido ossalico, un acido bicarbossilico. Incolore e dal forte odore è un reagente utilizzato nella sintesi organica.[1] Può essere preparato attraverso il trattamento di acido ossalico con pentacloruro di fosforo.[2]
| Cloruro di ossalile | |
|---|---|
 | |
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | (COCl)2 |
| Aspetto | liquido incolore, odore penetrante |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-200-2 |
| PubChem | 65578 |
| SMILES | C(=O)(C(=O)Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Indice di rifrazione | 1,429 |
| Temperatura di fusione | 257 K (-16 °C) |
| Temperatura di ebollizione | 336-337 K (63-64 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
Applicazioni nelle sintesi organiche
Sintesi del cloruro d'acile
Questa sintesi è utilizzata principalmente nella sintesi organica per la preparazione di cloruri di acile. Come per il cloruro di tionile, SOCl2, la reazione favorisce l'evaporazione dei prodotti che, a pressione e temperatura normali, sono in stato gassoso:
In questa reazione è possibile aggiungere una piccola quantità di DMF come catalizzatore della reazione.
Il cloruro di ossalile reagisce con i composti aromatici, come per esempio il benzene, in presenza di cloruro di alluminio per produrre il corrispondente cloruro di acile attraverso la reazione di Friedel-Crafts. L'acido ottenuto più essere idrolizzato in acqua per formare il corrispondente acido carbossilico.
Preparazione di diesteri
Il cloruro di ossalile può reagire con alcoli per dare un estere:
- 2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl
Spesso la reazione viene condotta in presenza di una base come per esempio la piridina. Il diestere che si ottiene dal fenilo è chiamato difenil ossalato ed è l'elemento attivo del Lightstick.
Ossidazione degli alcoli
La combinazione di DMSO, cloruro di ossalile e trietilammina, converte gli alcoli nei corrispondenti aldeidi e chetoni, attraverso il processo conosciuto come Ossidazione di Swern.
Precauzioni
Come tutti gli alogenuri acilici, il cloruro di ossalile reagisce con l'acqua liberando HCl. I suoi effetti sono comparabili a quelli del fosgene.
Nel Marzo 2000, Airbus A330 della Malaysia Airlines fu irreparabilmente danneggiato dopo una falsa dichiarazione del carico: nella stiva era stato caricato del cloruro di ossalile.[3]
Note
- ^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York, DOI: 10.1002/047084289X.ro015.
- ^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
- ^ Firm told to pay $65 mln for ruining plane, Reuters, 6 dicembre 2007. URL consultato il 6 dicembre 2007.
