Caffeina
La 1,3,7-trimetilxantina [1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione] meglio nota come caffeina è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè, cacao, tè, cola, guaranà e mate e nelle bevande da esse ottenute.
| Caffeina | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione-3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6-dione | |
| Nomi alternativi | |
| Teina, Guaranina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H10N4O2 |
| Massa molecolare (u) | 194,20 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-362-1 |
| PubChem | 2519 |
| DrugBank | DBDB00201 |
| SMILES | CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,23 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | (20 °C) poco solubile |
| Temperatura di fusione | 236.5 °C (509.65 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Temperatura di autoignizione | 600 °C (>873 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 302 |
| Consigli P | 309+310 |
La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e tè anzitutto) rende questa sostanza stupefacente la più diffusa nel mondo. L'estrazione viene operata direttamente sui chicchi di caffè per potere ottenere da questi una bevanda dalle caratteristiche organolettiche equivalenti, ma decaffeinata. Il solvente maggiormente utilizzato nell'industria è l'anidride carbonica supercritica (cioè a 31 °C e 73 atm circa). Dopo l'evaporazione del solvente la caffeina viene purificata e rivenduta.
Storia
Benché il tè venga consumato in Cina da migliaia di anni, il primo uso documentato di bevande contenenti caffeina per il loro effetto farmacologico risale al XV secolo; i Sufi dello Yemen infatti, bevevano caffè per tenersi svegli durante le lunghe preghiere. Nel XVI secolo il caffè cominciò ad essere venduto ad Istanbul, Il Cairo ed alla Mecca, mentre nel XVII secolo la bevanda cominciò a diffondersi e ad essere venduta in Europa.
Contenuto negli alimenti
Spesso oggi la caffeina è utilizzata come ingrediente di base in vari prodotti energetici, quali bevande o caramelle (ad esempio Red Bull, Planet Energy, White Bull, Shark, Foosh, Burn, Scho-Ka-Kola), Coca-cola[1][2]:
- 1 tazza di espresso: 80 mg
- 1 tazza di caffè solubile: 57 mg
- 1 lattina di Coca-Cola (330 ml): 35 mg
- 1 tazza di tè: 60 mg (variabile a seconda del tè)
- 1 lattina di energy drink (Red Bull o Burn) (250 ml): 80 mg
Naturalmente le quantità variano in base alla varietà specifica dell'alimento e dalle modalità di consumo.
Somministrazione e assorbimento
La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene utilizzata in ambito medico e ricreazionale in caso di sonnolenza. È importante notare che la caffeina va utilizzata solo occasionalmente e dosi di caffeina non possono rimpiazzare il sonno. L'utilizzo prolungato di caffeina porta a tolleranza. Viene completamente assorbita nello stomaco e nel tratto iniziale dell'intestino nei primi 45 minuti dopo l'ingestione, quindi viene distribuita lungo tutto il corpo nei fluidi corporei.
Meccanismo d'azione
La molecola della caffeina è strutturalmente simile all'adenina (la base azotata dell'adenosina) e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari. Si ha quindi un'inibizione competitiva; la caffeina influisce cioè con un processo di regolazione dei nervi mediante scarica del potenziale post sinaptico.
Si ha come risultato un aumento dei livelli di adrenalina e noradrenalina. Attraverso queste la caffeina stimola quindi indirettamente il sistema nervoso simpatico e porta ad un aumento del battito cardiaco e dell'afflusso di sangue ai muscoli, ad una diminuzione dell'afflusso di sangue alla pelle ed agli organi interni ed al rilascio di glucosio del fegato. In secondo luogo poiché la caffeina è anche un inibitore della fosfodiesterasi che converte il cAMP (secondo messaggero per l'azione dell'adrenalina) nella sua forma aciclica AMP, prolunga l'effetto di queste sostanze e altre simili come anfetamina, metanfetamina e metilfenidato.
Metabolismo
La caffeina viene eliminata con una cinetica del prim'ordine: è metabolizzata nel fegato dal sistema enzimatico citocromo P450 ossidasi, dove viene convertita in tre dimetilxantine, che contribuiscono a potenziare l'effetto della caffeina:
- Paraxantina (84%): stimola la lipolisi e porta ad una maggiore concentrazione di glicerolo ed acidi grassi nel sangue disponibili ai muscoli.
- Teobromina (12%): è un vasodilatatore che aumenta il flusso di ossigeno e di nutrienti al cervello ed ai muscoli tra cui i bronchi. La teobromina è anche il principale alcaloide presente nel cacao. Avendo inoltre effetti cronotropi positivi porta a un abbassamento della pressione sanguigna. Significativo è il potere antitussivo della teobromina (vedi BC1036) dovuto all'efficacia di miorilassante sulla muscolatura liscia di bronchi e bronchioli. Infine stimola la diuresi inducendo vasodilatazione nelle arteriole renali, fenomeno che comporta un'aumentata filtrazione glomerulare.
- Teofillina (4%): Insieme all'adrenalina contribuisce all'azione cronotropa positiva (aumento della frequenza cardiaca) e inotropa positiva sul cuore. Altri effetti della teofillina sono aumento della pressione sanguigna, aumento del flusso sanguigno filtrato dai reni e stimolazione sul centro respiratorio del sistema nervoso centrale (a livello del midollo allungato). Insieme alla teobromina rilassa la muscolatura liscia nei bronchi (è usata in dosi molto più massicce nel trattamento dell'asma), e stimola la diuresi inducendo vasodilatazione nelle arteriole renali.
Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere esecreti con le urine (si vedano le rispettive voci).
Effetti collaterali
La dose letale della caffeina per un uomo adulto, è stimata essere fra 150 ed i 200 mg per chilogrammo di massa corporea somministrati per via orale in un intervallo di tempo che va in genere dalle 3,5 alle 10 ore [senza fonte]. Vari fattori possono allungare l'emivita della caffeina e quindi questo intervallo cresce per le donne in gravidanza, per effetto delle pillole contraccettive e per i bambini.
Uno dei pochi casi documentati di avvelenamento da caffeina è quello di una donna di 37 anni che ha provato a suicidarsi[3] ingerendo 27g di caffeina (l'equivalente di circa 350 tazze di caffè espresso), andando incontro a ipotensione, convulsioni, aritmie e a diversi episodi di arresto cardiaco.
Un ragazzo inglese è morto dopo essersi avvelenato con due cucchiai di polvere di caffeina comprata in Internet.[4]
La caffeina provoca un aumento della secrezione acida gastrica; un utilizzo prolungato nel tempo può quindi portare ad ulcera, esofagite e reflusso gastroesofageo.[senza fonte] Un abuso può anche portare a nervosismo, irritabilità, ansia, insonnia e palpitazioni. È sconsigliata alle donne in gravidanza.
Chi consuma regolarmente caffeina sviluppa una tolleranza che si traduce in un affievolimento dell'effetto della caffeina e contemporaneamente in una accresciuta sensibilità verso l'adenosina. Altri sintomi sono nausea, ansia, irritabilità. In casi di abuso si possono avere sintomi quali depressione, incapacità di concentrarsi, demotivazione.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
Note
- ^ Bunker ML, McWilliams, M, Caffeine content of common beverages, in Journal of the American Dietetic Association, vol. 74, January 1979, pp. 28–32, 762339.
- ^ NUTRIENT DATA LABORATORY
- ^ hsdb database - caffeine
- ^ INGHILTERRA/ Ragazzo di 23 anni stroncato da un’overdose di caffè
