Fenilalanina
La fenilalanina è un amminoacido non polare che partecipa alla costituzione delle più comuni proteine alimentari. La sua molecola è chirale.
| Fenilalanina | |
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| Nome IUPAC | |
| acido 2(S)-ammino-3-fenilpropanoico | |
| Abbreviazioni | |
| F PHE | |
| Nomi alternativi | |
| L-fenilalanina
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H11NO2 |
| Massa molecolare (u) | 165,19 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-568-1 |
| PubChem | 6140 e 6925665 |
| DrugBank | DBDB00120 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,20 pK2: 9,31 |
| Punto isoelettrico | 5,49 |
| Solubilità in acqua | 27 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | 275 °C (548 K) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -466,9 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 213,6 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 203 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale è un gruppo benzile.
Nell'organismo umano, la fenilalanina è un amminoacido essenziale. Può essere convertito nella tirosina (da parte dalla fenilalanina idrossilasi) che a sua volta può venire trasformata nell'L-DOPA, nell'epinefrina e nella norepinefrina.
La malattia genetica della fenilchetonuria è dovuta all'incapacità di metabolizzare la fenilalanina: tant'è che nel periodo di tempo intercorrente dall'età neonatale fino alla pubertà, l'accumulo di fenilalanina nel sangue, nelle urine e nei tessuti, può provocare un mancato sviluppo del sistema nervoso centrale che si traduce in un ritardo neuromotorio e psichico. Se la malattia viene identificata alla nascita, un trattamento precoce e ben seguito rende possibile uno sviluppo normale e previene la compromissione del sistema nervoso centrale.
Infine, la fenilalanina è parte della composizione dell'aspartame, un dolcificante usato anche nell'industria alimentare, in special modo nelle bevande gassate.
Note
- ^ scheda della fenilalanina su IFA-GESTIS
