Bekanamicina
La bekanamicina (conosciuta anche come aminodeossikanamicina e come kanamyiina B) è un antibiotico aminoglicosidico naturale, prodotto da un ceppo mutante di Streptomyces kanamyceticus. L'antibiotico ha azione battericida sui microrganismi appartenenti alla famgilia delle enterobatteriacee: fra questi Escherichia coli, Klebsiella, Salmonella, Proteus, Shigella. È simile alla kanamicina sia come struttura chimica che come spettro d'azione e farmacocinetica.[1][2][3]
| Bekanamicina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| (2S,3R,4S,5S,6R)-4-ammino-2-{[(2S,3R,4S,6R)-4,6-diammino-3-{[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-ammino-6-(amminometil)-4,5-diidrossiossan-2-il]ossi}-2-idrossicicloesil]ossi}-6-(idrossimetil)ossan-3,5-diolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H37N5O10 |
| Massa molecolare (u) | 483,51 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 225-170-5 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 439318 |
| DrugBank | DBDB13673 |
| SMILES | C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)N)N |
| Indicazioni di sicurezza | |
Farmacocinetica
Il farmaco non viene praticamente assorbito nel tratto gastrointestinale.
Dopo somministrazione orale si raggiungono concentrazioni intestinali comprese tra 170 e 350 mg/g.
L'escrezione avviene per via fecale.
Tossicità
I valori di DL50 nel topo e nel ratto sono rispettivamente di 110,5 e 192 mg/kg per via endovenosa e > 6000 mg/kg per via orale, in entrambe le specie.
Usi clinici
È indicata per infezioni intestinali acute e croniche sostenute da ceppi sensibili.[4][5]
Dosi terapeutiche
Negli adulti la dose consigliata è di 1-1,5 g/die. La dose giornaliera può essere aumentata fino a 4 g/die (60 mg/kg/die) e deve essere frazionata in 3-4 dosi. Nei bambini di età compresa tra 2 e 12 anni la posologia consigliata è di 40 mg/kg/die. Nella primissima infanzia il prodotto va somministrato solo in caso di effettiva necessità e sotto diretto controllo del medico.
Effetti collaterali ed avversi
Il farmaco può causare nausea, vomito, diarrea, manifestazioni cutanee di natura allergica.
Raggiungendo dosaggi molto elevati in soggetti con insufficienza epatica grave sono state osservate ototossicità e nefrotossicità.
Controindicazioni
La bekanamicina solfato non deve essere somministrata in caso di difficoltoso transito intestinale, occlusione o subocclusione intestinale, insufficienza renale, sindromi miasteniche, sindromi da malassorbimento. Se compaiono segni di nefrotossicità[6][7] e/o ototossicità è necessario sospendere il trattamento.
I trattamenti combinati con altri farmaci ototossici e/o nefrotossici (a titolo di esempio altri aminoglicosidi, acido etacrinico, ecc.) devono essere evitati o, se indispensabili, devono essere seguiti con particolare cautela ed attenzione.
Note
- ^ Ogawa H, Ito T, Kondo S, Inoue S, Chemistry of kanamycin. V. The structure of kanamycin, in J. Antibiot., vol. 11, n. 4, July 1958, pp. 169–70.
- ^ Ito T, Nishio M, Ogawa H, The Structure of kanamycin B, in J. Antibiot., vol. 17, September 1964, pp. 189–93.
- ^ Koyama G, Iitaka Y, Maeda K, Umezawa H, The crystal structure of kanamycin, in Tetrahedron Lett., vol. 15, February 1968, pp. 1875–9.
- ^ (Japanese) Kagiwada S, Hoshino S, [Clinical experience with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji') in the treatment of bacillary dysentery], in Jpn J Antibiot, vol. 23, n. 3, June 1970, pp. 233–6. Lingua sconosciuta: Japanese (aiuto)
- ^ (Japanese) Naito D, Kobayashi M, Imai C, Yamada S, Ito H, [Therapeutic results of dysentery with aminodeoxykanamycin (Kanendomycin 'Meiji')], in Jpn J Antibiot, vol. 23, n. 3, June 1970, pp. 237–9. Lingua sconosciuta: Japanese (aiuto)
- ^ (Italian) Giura R, Roccamo B, Donghi M, Landriscina M, [Nephrotoxicity of aminoglycoside antibiotics], in G Ital Chemioter, vol. 26, n. 1-2, 1979, pp. 297–300. Lingua sconosciuta: Italian (aiuto)
- ^ (German) Beck H, Eikenberg P, Sack K, [Experimental study on renal tolerability of aminoglycosides butirosin and bekanamycin (author's transl)], in Arzneimittelforschung, vol. 30, n. 2, 1980, pp. 288–94. Lingua sconosciuta: German (aiuto)
Letteratura
Murase et al., J. Antibiot. 14A, 156, 1961; Cron et al., J. Am. Chem. Soc. 80, 4741, 1958; Murase, ibid. 14A, 367, 1961; Hichens, Rinehart, J. Am. Chem. Soc. 85, 1547, 1963; Umezawa et al., Bull. Chem. Soc. Japan 39, 1244, 1966; Suzuki et al., J. Antibiot. 23, 99, 1970; Zeltser et al., Antibiotiki 19, 552, 1974; F. Di Nola et al., Minerva Med. 70, 1803, 1979; A. Guerrieri et al., Clin. Med. 82, 25, 1975; P.J. Claes et al. in Analytical Profiles of Drug Substances, vol. 6, K. Florey, ed., Academic Press, New York, pag. 259, 1977.
