Acido cianidrico
L'acido cianidrico è un acido debole di formula bruta HCN. I suoi sali sono chiamati cianuri.
| Acido cianidrico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| cianuro di idrogeno | |
| Nomi alternativi | |
| acido cianidrico acido prussico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | HCN |
| Massa molecolare (u) | 27,03 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-821-6 |
| PubChem | 768 |
| SMILES | C#N e [H+].[C-]#N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,687 |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | 7,2 × 10-10 |
| Temperatura di fusione | -13 °C (260 K) |
| Temperatura di ebollizione | 26 °C (299 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 135.1 |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | 124,7 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 201,8 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 35,9 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 224 - 330 - 410 [1] |
| Consigli P | 270 - 210 - 309+310 - 403 - 404 |
A temperatura ambiente è un liquido volatile incolore i cui vapori hanno un tipico odore di mandorle amare, che industrialmente può essere anche rinforzato. In passato questo era fatto aggiungendo la sostanza revulsiva, opportunamente seccata e polverizzata, degli insetti Pentatomidae. È un composto molto reattivo e estremamente tossico: 300 ppm di vapori di acido cianidrico nell'aria possono uccidere una persona nell'arco di pochi minuti.[2] La tossicità è dovuta allo ione cianuro (CN-) che combinandosi con il rame ed il ferro presenti nel sito attivo dell'enzima citocromo c ossidasi, blocca la catena di trasporto degli elettroni e, di conseguenza, la respirazione cellulare.[3] La dose mortale per via orale è di circa 1-2 milligrammi per chilogrammo di peso corporeo, mentre una dose più alta conduce a morte pressoché istantanea.
Supporti solidi quali piccole palline o dischetti, di polpa di legno o farina fossile impregnati di acido cianidrico costituivano lo Zyklon B, il pesticida usato nei campi di sterminio della Germania nazista per condurre esecuzioni di massa.
L'acido cianidrico è prodotto industrialmente e impiegato come reagente intermedio nella sintesi di numerosi composti chimici quali materie plastiche, coloranti, esplosivi, farmaci.
È prodotto o per reazione tra un cianuro ed un acido forte o per sintesi diretta a partire da ammoniaca e metano a 1200 °C con catalizzatore al platino:[4]
- CH4 + NH3 → HCN + 3H2
Note
- ^ scheda del cianuro di idrogeno su IFA-GESTIS
- ^ Occupational safety and health guideline for hydrogen cyanide, OSHA, United States Department of Labor.
- ^ (EN) Yoshikawa S and Caughey WS., Infrared evidence of cyanide binding to iron and copper sites in bovine heart cytochrome c oxidase. Implications regarding oxygen reduction., in J Biol Chem., vol. 265, n. 14, maggio 1990, pp. 7945-7958, PMID 2159465.
- ^ (EN) Greenwood, N. N.; A. Earnshaw (1997). Chemistry of the Elements, 2nd Edition, Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.
Bibliografia
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chemistry, 4ª ed., Wiley-VCH, 2003, pp. 46-50, ISBN 3-527-30578-5.
Voci correlate
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