Diacetile
Il diacetile[1] (nome sistematico IUPAC: butanedione o 2,3-butanedione) è un dichetone vicinale (due gruppi C=O, lato per lato) di formula molecolare C4H6O2. Il diacetile è un sottoprodotto naturale di fermentazione, specialmente della birra.[2] Il diacetile è presente naturalmente nelle bevande alcoliche e viene aggiunto ad alcuni alimenti per conferire un gusto burroso.
| Diacetile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,3-butanedione | |
| Nomi alternativi | |
| butanedione
(-)-diacetile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 86.0892 g/mol |
| Aspetto | liquido verde-giallognolo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-069-8 |
| PubChem | 650 |
| SMILES | CC(=O)C(=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | solubile in 4 parti[in volume, in peso o in moli? e a che temperatura?] |
| Temperatura di fusione | −2° a −4 °C |
| Temperatura di ebollizione | 88 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 334 |
| Consigli P | 260 |
Nei prodotti alimentari
Il diacetile e l'acetilmetilcarbinolo sono due composti che danno al burro il suo gusto caratteristico. A causa di ciò, i produttori di margarina o a base di prodotti tipici simili grassi vegetali e oli aggiungono diacetile e acetilmetilcarbinolo (insieme a beta-carotene per conferire un colore giallo) per rendere il prodotto finale, il burro, aromatizzato, perché altrimenti sarebbe relativamente insapore e incolore[3].
Nelle bevande alcoliche
A bassi livelli, il diacetile aggiunto all'alcolico dona un senso di fluidità al palato quando viene bevuta.
Aumentare i livelli di acetile conferisce al burro un aroma di caramello.
In alcuni tipi di birra (ad esempio nella maggior parte delle birre prodotte nelle isole britanniche, come ad esempio l'inglese Pale Ale), la presenza di diacetile può essere accettabile in moderate quantità, mentre altri tipi la sua presenza è considerata una caratteristica indesiderta.[4]
Il diacetile viene prodotto durante la fermentazione come sottoprodotto della sintesi della valina, quando il lievito produce acetolattato, sfugge dalla cellula ed è spontaneamente decarbossilato in diacetile. Il lievito assorbe quindi il diacetile, e riduce i gruppi chetonici per formare acetilmetilcarbinolo e 2,3-butandiolo, composti relativamente insipidi.
La birra subisce talvolta un "riposo diacetile" come fase terminale della fermentazione, in cui la sua temperatura è leggermente aumentata per due o tre giorni, per consentire al lievito di assorbire il diacetile prodotto all'inizio del ciclo di fermentazione. I creatori di alcuni vini, come ad esempio lo chardonnay, deliberatamente promuovono la produzione di diacetile a causa della sensazione e del sapore che conferisce. E' presente in molti Chardonnay della California, noto come "bomba di burro", anche se vi è una tendenza crescente a tornare indietro ai tipi più tradizionali francesi.
Concentrazioni da 0,005 mg/L a 1,7 mg/L sono stati misurati in vini Chardonnay, ma la quantità rilevabile dal gusto è di almeno 0,2 mg/L.
Repellente della zanzara
L'esanolo e il diacetile sono potenti inibitori dell'anidride carbonica, i neuroni della Drosophila melanogaster della frutta e della zanzara Culex, un vettore di diverse malattie mortali, sono sensibili al diacetile.[5] I moscerini della frutta tendono ad evitare l'anidride carbonica.[senza fonte]
Sicurezza
L'inalazione prolungata di vapori di diacetile provoca bronchiolite obliterante.
Sicurezza dei lavoratori
A lavoratori in diverse fabbriche che producono aromi artificiali per il burro è stata diagnosticata la bronchiolite obliterante. I casi sono stati riscontrati principalmente nei giovani, sani e maschi non fumatori[6]. Varie autorità hanno definito la malattia "polmone del lavoratore di popcorn".[6]
Sicurezza dei consumatori
Negli Stati Uniti un consumatore abituale di popcorn aromatizzato al burro e scaldato a microonde si è ammalato di bronchiolite obliterante, inalando i vapori di diacetile.[7]
Regolamento dell'Unione Europea
La Commissione europea ha dichiarato che il diacetile è legale per l'uso come sostanza aromatizzante in tutti gli Stati dell'Unione europea.[8]
Collegamenti esterni
- (EN) Research project on diacetyl reduction during beer fermentation
- (EN) Toxicology data. MSDS. Hazard.
- (EN) NIOSH Alert: Preventing Lung Disease and Workers who Use or Make Flavorings
- (EN) A Case of Regulatory Failure - Popcorn Workers Lung, from SKAPP:www.defendingscience.org.
- (EN) Scientists Urge Secretary of Labor to Protect Workers from Diacetyl, a press release from SKAPP:defendingscience.org.
- (EN) Flavoring suspected in illness, Washington Post, May 7, 2007.
- (EN) NIOSH International Safety Card for 2,3-butanedione
- (EN) National Institute for Occupational Safety and Health - Flavorings-Related Lung Disease
- (EN) IFIC - Diacetyl
Note
- ^ (DE) Scheda del diacetile. DGUV. Publikationen.
- ^ Le problematiche legate alla birra, di Scott Bickham.
- ^ Pavia et al., Introduzione alle Tecniche di Laboratorio Bio, 4ª ed., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ (EN) How to tell your Ale from your Lager. BJCP Style Guidelines. Last Update: December 26, 2011.
- ^ (EN) Natural Odors Could Help Develop Mosquito Repellents. Discovery. ScienceDaily. Aug. 27, 2009.
- ^ a b L'aroma che fa ammalare i lavoratori. Rassegna del 26 febbraio 2008.
- ^ Si è ammalato per colpa dei popcorn: «Va risarcito con 7 milioni di dollari». Corriere della sera. Salute. 20 settembre 2012.
- ^ (EN) Flavourings. FSAI. Legislation food. Introduction. Last reviewed: 10/8/2011.
