Utente:ArTrix/Sandbox
| Rosso Fenolo | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C19H14O5S |
| Massa molecolare (u) | 354,38 g/mol |
| Aspetto | solido rosso |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-609-7 |
| Codice ATC | V04 |
| PubChem | 4766 |
| SMILES | O=S2(=O)OC(c1ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | (20 °C) quasi insolubile |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Il Rosso fenolo ( anche conosciuto come phenolsulfonphthalein o PSP) è un indicatore di pH usato frequentemente nei laboratori di biologia cellulare.
Struttura e proprietà chimiche
A temperatura ambiente il rosso fenolo si presenta come un cristallo rosso. La sua solubilità è 0.77 grammi per litro (g/L) in acqua e 2.9 g/L in etanolo[2]. Si classifica come un acido debole con un pKa = 8.00 a 20 °C.
Una soluzione di rosso fenolo è utilizzata come indicatore di pH: il suo colore mostra una graduale transizione dal giallo al rosso all'aumentare del valore del pH tra 6.8 e 8.2. Sopra pH 8.2 il rosso fenolo assume una colorazione rosa chiaro ( fucsia)[3][4]
Questa Soluzione contiene un indicatore di pH che aiuta a monitorare i cambiamenti di pH nella coltura di cellule. Quando il valore del pH decresce cambierà colore dal rosso al giallo.
Sotto forma di cristallo, e in soluzioni in condizioni molto acide (pH basso), il composto esiste come Zwitterione, come mostrato nella figura sopra con il gruppo solfato caricato negativamente e il gruppo chetone con un protone in più. Questa forma è generalmente scritta così H2+PS− e di colore rosso-arancio. Se il pH aumenta (pKa = 1.2) ,il protone del gruppo chetone viene perso, dando luogo allo ione giallo caricato negativamente conosciuto come HPS−. Ad un valore del pH ancora più alto ( pKa = 7.7), il gruppo idrossido del fenolo perde il suo protone risultando nello ione rosso conosciuto come PS22−.[5]
In molte fonti la struttura del rosso fenolo viene rappresentata con un atomo di zolfo unito a un gruppo ciclico, simile alla struttura della fenolftaleina.[2][6] Tuttavia questa struttura non è confermata non è confermata dalla cristallografia a raggi X.[7]
Numerosi indicatori possiedono una struttura simile al rosso fenolo, incluso il blu di bromotimolo, il blu di timolo, il violetto di bromocresolo, la timolftaleina] e la fenolftaleina. (Una tabella completa degli indicatori di pH è disponibile nella pagina indicatore di pH)
Phenolsulfonphthalein test
Il rosso fenolo era usato nel phenolsulfonphthalein test, anche conosciuto come esame PSP. Questo esame serviva a stabilire il flusso del sangue complessivo attraverso il rene ma è ormai obsoleto.
Il rosso fenolo viene completamente espulso nelle urine e su questo si basa l'esame. Dopo averne somministrato in endovena una soluzione si raccolgono le urine; l'attività del rene è determinata misurando la concetrazione con l' esame colorimetrico.[8]
Indicator for cell cultures
La maggior parte dei tessuti prosperano in un ambiente con pH prossimo a 7. Per esempio il pH del sangue varia da 7.35 a 7.45. Quando le cellule crescono in un tessuto di cultura, il terreno di cultura è mantenuto vicino al loro pH fisiologico. Una piccola quantità di rosso fenolo aggiunta al terreno di crescita in con dizioni normali assumerà un colore rosa, tipicamente 15 mg / 1 L viene usato per la coltura di cellule.
Prodotti di scarto generati da cellule morenti o una cresita eccesiva di agenti contaminanti causano un cambiamento di pH portando a un cambiamento del colore. Per esempio una coltura di cellule mammifere che si dividono con una velocità relativamente bassa può subire una cresità non controllata a causa di una contaminazione batterica. Questo normalmente porta ad una acidificazione del terreno di coltura, cambiando il colore in giallo. Molti biologi trovano questo metodo utile per controllare rapidamente la condizione del tessuto di cultura. Inoltre i prodotti di scarto generati dalle cellule mammifere diminuiranno lentamente il pH, portando gradualmente il colore da arancione a giallo. Questo cambiamento di colore è un indicazione, anche in assenza di contaminzaione, che il terreno di coltura deve essere sostituito (generalmente, questo dovrebbe essere eseguito prima che il terreno abbia completamente assunto una colorazione arancione).
Visto che il colore del rosso fenolo può interferire con alcuni analisi spettrometriche o a fluorescenza, molti supporti per tessuti di coltura sono disponibile senza rosso fenolo.
Estrogen mimic
Il rosso fenole è un debole imitatore del fattori estrogeni, e nelle culture cellulari può incrementare la cresita delle cellule che esprimono i recettori estrogeni.[8]
Un importante svolta nella biuotecnologia è riportata nella letteratura scientfica il 5 Maggio 2005 quando, utilzzando il rosso fenolo come fattore di differenziazione, un gruppo di scienziatgi dell'universita del Tennessee ha prodotto degli oociti umani (uova) da cellule prelevate dala superfice dell ovarie adulte. Queste cellule sulla superfice esterna delle ovarie sono chiamate cellule epiteliali della superfice ovarica. Tali cellule sono state prelevate da donne fra 39 e i 52 anni e sono state coltivate in presenza di rosso fenolo inducendo l'oogenesi.[9]
In precedenza, le cellule uovo umane erano state prodotte in vitro solo da cellule staminali totipotenti o blastomeri embrionali. Uno degli aspetti salienti di questa ricerca è che ha dimostrato che cellule uovo umani vitali possono essere facilmente prodotte da una cellula adulta che ha gia un certo grado di specializzaione. Inoltre diminuisce le implicazioni associate con il fatto che le femmine nascono con tutte le cellule uovo che avranno durante tutta la loro vita. Mentre questa svolta ebbe alcune controversie, fornisce una speranza per le donne non fertile che desiderano sottoporsi a fertilizzazione in vitro, e anche nuove opzioni per le donne in meno pausa. Inoltre suggerisce anche che il futuro della ricerca sulle cellule staminali non debba contare coì massiciamente su embrioni umani come risorsa di cellule non specializzate e totipotenti per la ricerca. [citazione necessaria]
Note
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.02.2010
- ^ a b Merck Index, 11th ed., 7213 Phenolsulfonphtalein
- ^ Merck Index, 13th ed., 7329 Phenolsulfonphthalein
- ^ Beilstein 5-19-03-00457
- ^ (Japanese) Tamura, Z.; Maeda M., Differences between phthaleins and sulfonphthaleins, in Yakugaku Zasshi, vol. 117, 10–11, 1997, pp. 764–770. Lingua sconosciuta: Japanese (aiuto)
- ^ Phenolsulfonphthalein, in PubChem, NIH.
- ^ Yamaguchi, K.; Tamura, Z.; Maeda, M., Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein, in Analytical Sciences, vol. 13, n. 3, 1997, pp. 521–522.
- ^ Phenolsulfonphthalein Test, in Encyclopædia Britannica.
