Prochiralità

La prochiralità in chimica è la proprietà di una molecola achirale di diventare chirale in un singolo step. Tale step può essere, la sostituzione o l'addizione di un atomo o di un un gruppo di atomi alla molecola.

Ad esempio se sostituendo in un -CH₂- di una molecola prima uno poi l'altro idrogeno con deuterio si ottengono due molecole tali che una è l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altra allora la molecola è prochirale.

Esempi

• La sostituzione prima di uno poi dell'altro degli idrogeni legati al C(2) dell' 1,3-propandiolo con deuterio genera due molecole sovrapponibili (omomeri), cioè due molecole uguali. La molecola non è prochirale ed i due idrogeni si dicono omotopici.
• La stessa sostituzione effettuata sugli idrogeni legati al C(1) nell'etanolo porta alla formazione di due enantiomeri. La molecola è prochirale, i due idrogeni si dicono eterotopici e più precisamente enantiotopici. Se la sostituzione avesse portato alla formazione di diastereoisomeri gli idrogeni sarebbero stati diastereotopici. I due idrogeni vengono indicati con H_R e H_S a seconda che la sostituzione con deuterio (per non alterare l'ordine di priorità) porti in quello stereocentro una configurazione di tipo R o S.
• L'acetaldeide è una molecola planare. La riduzione con litio alluminio deuteroidruro (LiAlD₄) porta alla formazione di un alcol di formula CH₃CHDOD. A seconda di quale faccia sia attaccata dall'atomo di deuterio si può avere uno stereoisomero R o S. In questo caso si parla di 'facce prochirali. Le due facce vengono chiamate Si o Re a seconda che l'addizione di un H^- porti ad una configurazione R o S

Voci correlate

• Chiralità
• Isomeria
• Elemento stereogenico
• Stereochimica
• Enantiomero

Collegamenti esterni

• (EN) Definizione IUPAC