Triptammina

La triptamina è un alcaloide presente in alcune piante, funghi ed animali. Si basa sull'indolo a struttura ad anello, ed è chimicamente legata all'aminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptamina si trova in alcune aree del cervello dei mammiferi e svolge ruolo di neuromodulatore e neurotrasmettitore.^[1] È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptamine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

Triptammina
formula di struttura
File:Tryptamine-3d-sticks.png
Nome IUPAC
2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H12N2
Massa molecolare (u)	160.216 g/mol
Numero CAS	61-54-1
Numero EINECS	200-510-5
PubChem	1150
DrugBank	DBDB08653
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Principalmente endogeno, attraverso l'amminoacido Triptofano
Indicazioni di sicurezza

Sintesi

La reazione di sintesi della triptamina e delle triptamine in generale è la Sintesi della triptamina di Abramovitch-Shapiro.

Derivati della Triptamina

I composti triptaminici più noti sono la serotonina, un importante neurotrasmettitore, e la melatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptaminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la psilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero vari appartenenti alla famiglia Psilocybe) e la DMT (da numerosi fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptamine sintetiche, dette triptani e oggetti di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptamine tra le più comuni.

Piante contenenti Triptamine

Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptamina la quale funge da intermediario al metabolismo dell'ormone vegetale Acido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante del genere Acacia, Virola, Desmodium e Mimosa.

 

Struttura generale di una Triptamina

Le più comuni Triptamine

Nome comune	Origine	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nome scientifico
Bufotenina	Naturale	H	H	OH	CH3	CH3	5-hydroxy-N,N-dimetiltriptamina
DMT	Naturale	H	H	H	CH3	CH3	N,N-dimetiltriptamina
Melatonina	Naturale	H	H	OCH3	O=C-CH3	H	5-methoxy-N-acetyltryptamine
5-MeO-DMT	Naturale	H	H	OCH3	CH3	CH3	5-methoxy-N,N-dimetiltriptamina
NMT	Naturale	H	H	H	H	CH3	N-methyltryptamine
Psilocibina	Naturale	H	PO4	H	CH3	CH3	4-phosphoryloxy-N,N-dimetiltriptamina
Psilocina	Naturale	H	OH	H	CH3	CH3	4-hydroxy-N,N-dimetiltriptamina
Serotonina	Naturale	H	H	OH	H	H	5-hydroxytryptamine
N-methylserotonin	Naturale	H	H	OH	CH3	H	5-hydroxy-N-methyltryptamine
Triptofano	Naturale	COOH	H	H	H	H	α-carboxyltryptamine
AET	artificiale	CH2CH3	H	H	H	H	α-ethyltryptamine
AMT	artificiale	CH3	H	H	H	H	α-methyltryptamine
DET	artificiale	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-diethyltryptamine
DiPT	artificiale	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-diisopropyltryptamine
DPT	artificiale	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-dipropyltryptamine
5-MeO-AMT	artificiale	CH3	H	OCH3	H	H	5-methoxy-α-methyltryptamine
4-HO-DET	artificiale	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-hydroxy-N,N-diethyltryptamine
4-HO-DIPT	artificiale	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine
5-MeO-DIPT	artificiale	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine
4-HO-MiPT	artificiale	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamine
Sumatriptan	artificiale	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamine
Nome comune	Origine	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Nome scientifico

Voci correlate

• Neurotrasmettitore
• Triptofano
• Metabolismo del 5-HTP
• Triptani

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1. ^ Jones R.S., Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?, in Progress in neurobiology, vol. 19, 1–2, 1982, pp. 117–139, DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.