Chetoni
I chetoni, o acetoni, sono dei composti organici di formula generale R-CO-R', caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonile C=O il cui carbonio, con ibridazione sp2, è direttamente legato a due gruppi R idrocarburici che possono essere sia alifatici che aromatici. Si differenziano strutturalmente dalle aldeidi (di formula R-CHO) per la presenza di un radicale R' al posto dell'idrogeno H direttamente legato al carbonile. Nel caso che il carbonile sia compreso in una struttura ciclica, ovvero che i due gruppi R ed R' siano legati covalentemente, come nel caso del cicloesanone, si parla di chetoni ciclici o ciclochetoni. Il chetone strutturalmente più semplice è l'acetone, di formula CH3-CO-CH3, in cui il gruppo carbonilico è legato a due gruppi metilici[1].
Caratteristiche chimico-fisiche
Le caratteristiche dei chetoni possono variare anche sensibilmente a seconda della dimensione, della struttura e della natura chimica dei gruppi R ed R'. Tendenzialmente si presentano come sostanze incolori, volatili e dall'odore caratteristico. I chetoni che contano meno di 12 atomi di carbonio nella propria struttura appaiono come liquidi oleosi, la cui solubilità in acqua diminuisce con l'aumentare delle dimensioni molecolari, mentre per gruppi R più voluminosi si avranno dei solidi cristallini[1].
Nomenclatura
Secondo le norme IUPAC i chetoni sono definiti dal suffisso _one e da opportuni prefissi (sia alfabetici che numerici) che indichino la natura dei gruppi R ed R'. Ad esempio, il nome IUPAC dell'acetone è 2-propanone, dove -one indica la presenza del gruppo C=O, prop_ indica che il carbonile è compreso in una struttura a 3 atomi di carbonio e 2 identifica la posizione di C=O nella struttura, ossia in posizione 2. Nel caso specifico dell'acetone il prefisso numerico può essere omesso, dal momento che, per motivi logico-strutturali, il carbonile non può trovarsi né in posizione 1 né in posizione 3. Nel caso che i gruppi R ed R' siano uno alchilico e l'altro arilico, oppure entrambi arilici, la IUPAC accetta la nomenclatura basata sull'indicazione diretta di tali gruppi, come nel caso del fenil-metil-chetone o del di-fenil-chetone. Se nella struttura idrocarburica sono presenti più gruppi C=O allora si parla di di-chetoni, tri-chetoni, tetra-chetoni ecc.[2].
Reattività
La reattività dei chetoni è essenzialmente determinata dalla natura dipolare del gruppo carbonile, proprietà condivisa quindi con le aldeidi[1].
Sintesi
Si possono ottenere chetoni mediante l'ossidazione diretta degli alcoli secondari con l'impiego di opportuni agenti ossidanti[1]:
- RR'CH-OH → R-CO-R' + 2e− + 2H+
Reazioni
I chetoni possono dare addizione nucleofila:
- R-CO-R' + NH → RR'NC-OH
Per reazione con alcoli possono dare chetali.
Tautomeria cheto-enolica
In ambiente acquoso i chetoni con un idrogeno in alfa al carbonile, ovvero un H legato ud un atomo di carbonio a sua volta direttamente legato al carbonio del carbonile, instaurano quello che prende il nome di equilibrio tautomerico, ovvero una particolare forma di isomeria tipica di alcuni composti organici. Nel caso specifico dei chetoni, essi si trovano in equilibrio con gli enoli, composti di formula generale R-CR'=CR''-OH, e il fenomeno prende il nome di tautomeria cheto-enolica.
Saggi di riconoscimento
Note
- ^ a b c d Mario Betti, Chetoni, su www.treccani.it, Enciclopedia Italiana (1931). URL consultato il 13 aprile 2015.
- ^ Chetóne, su treccani.it, Vocabolario Treccani online. URL consultato il 13 aprile 2015.
Bibliografia
- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 57, ISBN 88-08-09414-6.
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