Imidazolo
L'imidazolo (1,3-diazaciclo-penta-2,4-diene) è un composto eterociclico.
| Imidazolo | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H4N2 |
| Massa molecolare (u) | 68,08 g/mol |
| Aspetto | solido, da incolore a giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-019-2 |
| PubChem | 795 |
| DrugBank | DBDB03366 |
| SMILES | C1=CN=CN1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,03 g/cm³ |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 7,0 |
| Solubilità in acqua | 633 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 90 °C (363 K) |
| Temperatura di ebollizione | 256 °C (529 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 135 °C (>408 K) |
| Temperatura di autoignizione | 480 °C (753 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 314 - 361d |
| Consigli P | 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido di tonalità da incolore a giallo e dall'odore di ammina. È un composto nocivo, corrosivo.
Presenta carattere aromatico poiché, come nel pirrolo, l'azoto (quello a cui è legato anche un idrogeno) condivide il suo doppietto elettronico nella delocalizzazione. Presenta anche carattere basico, poiché l'altro azoto non condivide il suo doppietto nella delocalizzazione e risulta quindi disponibile.
L'imidazolo è il gruppo che caratterizza l'amminoacido istidina.
Grazie al suo carattere basico e all'abbondante presenza dell'istidina nell'emoglobina, il gruppo imidazolico costituisce, con il suo equilibrio di dissociazione, uno dei tre sistemi tampone che stabilizzano il pH del sangue.
In chimica analitica viene utilizzato nel metodo di Karl Fischer per l'analisi quantitativa dell'acqua.
Note
- ^ scheda dell'imidazolo su IFA-GESTIS
Voci correlate
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| Controllo di autorità | NDL (EN, JA) 00564035 |
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