Esametilbenzene
L'esametilbenzene è un composto aromatico derivato dal benzene dove tutti sei gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti con altrettanti gruppi metilici -CH3. A temperatura ambiente appare come un solido cristallino incolore praticamente insolubile in acqua[1].
Esametilbenzene | |
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Nome IUPAC | |
1,2,3,4,5,6-esametilbenzene | |
Nomi alternativi | |
Esametilbenzene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C12H18 |
Massa molecolare (u) | 162,27132 |
Aspetto | solido cristallino incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 201-777-0 |
PubChem | 6908 |
SMILES | CC1=C(C(=C(C(=C1C)C)C)C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | 0,235 mg/L a 25 °C |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 5,11 |
Temperatura di fusione | 166,5 °C |
Temperatura di ebollizione | 263,4 °C |
Indicazioni di sicurezza | |

Sintesi
L'esametilbenzene può essere ottenuto per metilazione in ambiente anidro del pentametilbenzene con clorometano, in presenza di cloruro di alluminio con funzione di catalizzatore[2]:
Usi
Esametilbenzene pentagonale-piramidale catione
Il 16 gennaio 2016 viene pubblicato un articolo su Angewandte Chemie che riproduce una molecola esametilbenzene pentagonale-piramidale catione dimostrando che l'atomo centrale di carbonio usa tutti e sei i suoi elettroni per formare legami chimici con altrettanti 6 atomi di carbonio con una struttura piramidale centrale replicando per la seconda volta un esperimento del 1973. SI è riuscita a riprodurla usando un acido che ha dato la possibilità di creare alcuni milligrammi del composto[3].
Note
- ^ (EN) Hexamethylbenzene, su Haz-Map, National Institutes of Health. URL consultato il 10 agosto 2015.
- ^ (EN) Lee Irvin Smith, Durene, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 32, John Wiley & Sons, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0032, ISSN 0078-6209 . URL consultato il 24 dicembre 2016.
- ^ Carbonio-carbonio: sei legami chimici mai osservati finora, in lescienze.com, 16-01-201. URL consultato il 16-01-2017.
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