L'esametilbenzene è un composto aromatico derivato dal benzene dove tutti sei gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti con altrettanti gruppi metilici -CH3. A temperatura ambiente appare come un solido cristallino incolore praticamente insolubile in acqua[1].

Esametilbenzene
Nome IUPAC
1,2,3,4,5,6-esametilbenzene
Nomi alternativi
Esametilbenzene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H18
Massa molecolare (u)162,27132
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS87-85-4
Numero EINECS201-777-0
PubChem6908
SMILES
CC1=C(C(=C(C(=C1C)C)C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,235 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua5,11
Temperatura di fusione166,5 °C
Temperatura di ebollizione263,4 °C
Indicazioni di sicurezza
Rappresentazione tridimensionale di C6(CH3)2+6 con una forma pentagonale piramidale

Sintesi

File:Equation for conversion of phenol to hexamethylbenzene.jpg

L'esametilbenzene può essere ottenuto per metilazione in ambiente anidro del pentametilbenzene con clorometano, in presenza di cloruro di alluminio con funzione di catalizzatore[2]:

  + CH3Cl  + HCl

Usi

Esametilbenzene pentagonale-piramidale catione

Il 16 gennaio 2016 viene pubblicato un articolo su Angewandte Chemie che riproduce una molecola esametilbenzene pentagonale-piramidale catione dimostrando che l'atomo centrale di carbonio usa tutti e sei i suoi elettroni per formare legami chimici con altrettanti 6 atomi di carbonio con una struttura piramidale centrale replicando per la seconda volta un esperimento del 1973. SI è riuscita a riprodurla usando un acido che ha dato la possibilità di creare alcuni milligrammi del composto[3].

Note

  1. ^ (EN) Hexamethylbenzene, su Haz-Map, National Institutes of Health. URL consultato il 10 agosto 2015.
  2. ^ (EN) Lee Irvin Smith, Durene, in Organic Syntheses, vol. 10, n. 32, John Wiley & Sons, 1930, DOI:10.15227/orgsyn.010.0032, ISSN 0078-6209 (WC · ACNP). URL consultato il 24 dicembre 2016.
  3. ^ Carbonio-carbonio: sei legami chimici mai osservati finora, in lescienze.com, 16-01-201. URL consultato il 16-01-2017.

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