Tiamfenicolo
{{Composto chimico |nome = Tiamfenicolo |immagine1_nome = Thiamphenicol_stereo.png |immagine1_dimensioni = 214px |immagine2_nome = Thiamphenicol_sf.gif |immagine2_dimensioni = 214px |nome_IUPAC = 2,2-dicloro-N-{(1R,2R)-2-idrossi-1-(idrossimetil)-2-[4-(metilsulfonil)fenil]etil}acetammide |nomi alternativi = |massa_molecolare = 356,223 g/mol |aspetto = |numero_CAS = 15318-45-3 |prefisso_ATC = J01 |suffisso_ATC = BA02 |PubChem = 27200 |smiles = |densità_condensato = |temperatura_di_fusione = |temperatura_di_ebollizione = |solubilità_acqua = |potere_rotatorio_specifico = |entalpia_standard_combustione = |categoria = |teratogenesi = |somministrazione = EV, IM, orale |biodisponibilità = |legame_proteico = |metabolismo = epatico |emivita = 5 ore |escrezione = renale }}
Il tiamfenicolo è un farmaco antibiotico. È il metil-sulfonil bioisostero del cloramfenicolo, rispetto al quale ha minore attività ma anche meno effetti tossici. Come il cloramfenicolo è insolubile in acqua, ma è altamente solubile nei lipidi. Il suo principale vantaggio rispetto al cloramfenicolo è che non è mai stato associato con l'anemia aplastica.
Il tiamfenicolo è usato diffusamente in Brasile, in particolare per il trattamento di infezioni sessualmente trasmesse e per la malattia infiammatoria pelvica.[1]
Diversamente dal cloramfeniolo il tiamfenicolo non è prontamente metabolizzato nei bovini, nei volatili, negli ovini né nell'uomo, ma è prevalentemente escreto come tale. Nei maiali e nei topi il farmaco è escreto sia immodificato sia come addotto glucuronidato.
Note
- ^ Fuchs FD, Farmacologia clínica: fundamentos da terapêutica racional, 3ª ed., Rio de Janeiro, Guanabara Koogan, 2004, p. 375, ISBN 07-216-5944-6.
Collegamenti esterni
- FAO Food and Nutrition Papers Overview at World Health Organization - Food and Agriculture Organization (1997).
- Raymond J, Boutros N, Bergeret M, Role of thiamphenicol in the treatment of community-acquired lung infections, in Med Trop (Mars), vol. 64, n. 1, 2004, pp. 33–8, PMID 15224555.
- Marchese A, Debbia E, Tonoli E, Gualco L, Schito A, In vitro activity of thiamphenicol against multiresistant Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae and Staphylococcus aureus in Italy., in J Chemother, vol. 14, n. 6, 2002, pp. 554–61, PMID 12583545.
