リチウムジフェニルホスフィド

リチウムジフェニルホスフィド
物質名
	IUPAC名 Lithium diphenylphosphanide
識別情報
CAS登録番号	4541-02-0;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	2719164;
PubChem CID	3478053;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80392839 ;
	SMILES [Li+].C1=CC=C(C=C1)[P-]C2=CC=CC=C2;
性質
化学式	C12H10LiP
モル質量	192.13 g·mol−1
外観	淡黄色固体
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H312, H314, H332, H410
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P391, P405, P501
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

リチウムジフェニルホスフィド (Lithium diphenylphosphide) は、リチウムと有機リンアニオンを含み、化学式 (C₆H₅)₂PLi で表される。ジフェニルホスフィン誘導体の調製に用いられる、空気に敏感な白色の固体である。エーテル錯体は暗赤色である。

合成と反応

リチウム、ナトリウム、カリウムの塩は、クロロジフェニルホスフィン^[2]、トリフェニルホスフィン^[3]^[4]、またはテトラフェニルジホスフィン（英語版）をアルカリ金属 (M) で還元することにより調製される。

(C₆H₅)₂PCl + 2 M → (C₆H₅)₂PM + MCl

(C₆H₅)₃P + 2 M → (C₆H₅)₂PM + MC₆H₅

(C₆H₅)₄P₂ + 2 M → 2 (C₆H₅)₂PM

ジフェニルホスフィンの脱プロトン化によっても得られる。

塩 (リチウムジフェニルホスフィド) は、水によって加水分解を受けてジフェニルホスフィンを与える^[4]。

(C₆H₅)₂PLi + H₂O → (C₆H₅)₂PH + LiOH

塩は、ハロゲン化アルキルと反応して三級ホスフィンを与える^[5]。

(C₆H₅)₂PM + RX → (C₆H₅)₂PR + MX

金属ハロゲン化物で処理すると、リチウムジフェニルホスフィドは遷移金属ホスフィド錯体（英語版）を生成する。

アルカリジフェニルホスフィドは塩として扱われるが、溶液中では高度に凝集していて、固体では高分子構造を取る。

^ Ruth A. Bartlett, Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power (1986). “Structural Characterization of the Solvate Complexes of the Lithium Diorganophosphides [{Li(Et₂O)PPh₂}_∞], [{Li(THF)₂PPh₂}_∞], and [{Li(THF)P(C₆H₁₁)₂}_∞]”. Inorg. Chem. 25: 1243–1247. doi:10.1021/ic00228a034.
^ R. Goldsberry Kim Cohn (1972). “Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine and Dimethyl(trimethylsilyl)‐phosphine”. Inorganic Syntheses 13: 26-32. doi:10.1002/9780470132449.ch7.
^ George W. Luther, III, Gordon Beyerle (1977). “Lithium Diphenylphosphide and Diphenyl(Trimethylsilyl)Phosphine”. Inorganic Syntheses 17: 186-188. doi:10.1002/9780470132487.ch51.
^ ^a ^b V. D. Bianco, S. Doronzo (1976). “Diphenylphosphine”. Inorganic Syntheses 16: 161-188. doi:10.1002/9780470132470.ch43.
^ W. Levason, C. A. Mcauliffe (1976). “Cis‐2‐Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2‐Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine”. Inorganic Syntheses 16: 188-192. doi:10.1002/9780470132470.ch50.

物質名

IUPAC名 Lithium diphenylphosphanide
識別情報
CAS登録番号	4541-02-0
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	2719164
PubChem CID	3478053
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80392839
SMILES [Li+].C1=CC=C(C=C1)[P-]C2=CC=CC=C2
性質
化学式	C₁₂H₁₀LiP
モル質量	192.13 g·mol⁻¹
外観	淡黄色固体
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H312, H314, H332, H410
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P391, P405, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。