Delta-9-tetraidrocannabinolo
Template:Disclaimer droghe Template:Chemiobox inizio Template:Chemiobox immagine Template:Chemiobox nome IUPAC Template:Chemiobox nomi alternativi Template:Chemiobox caratteristiche generali Template:Chemiobox formula chimica Template:Chemiobox massa molecolare Template:Chemiobox numero CAS Template:Chemiobox fine Il delta-9-tetraidrocannabinolo (tetraidrocannabinolo, delta-9-THC,THC) è uno dei maggiori e più noti principi attivi della Cannabis; può essere considerato il capostipite della famiglia dei fitocannabinoidi.
É un composto stupefacente. Ha inoltre proprietà antinausea, anticinetosico, stimolante l'appetito, abbassa la pressione endooculare, antidolorifico.
Presenza del THC
Il contenuto di THC nella marijuana (Cannabis sativa) di "buona qualità" è nell'ordine di 0.5-1% nelle foglie grandi, 1-3% nelle foglie piccole, 3,7% nei fiori, 5-10% nelle brattee 14-25% nella resina ed oltre il 60% nell'olio. Quantità maggiori di THC sono prodotte da specie selezionate.
Il contenuto di THC di hashish e marijuana tende a diminuire con il tempo, un processo accelerato dal calore e dalla luce. Le foglie e la resina di Canapa conservate in condizioni normali perdono rapidamente la loro attività e possono diventare completamente inattive dopo 2 anni. La modificazione principale è l'ossidazione dell'anello cicloesanico che trasforma il THC in cannabidiolo CBN.
Gli acidi canabinoidici subiscono decarbossilazione in seguito a riscaldamento e quindi quando la Cannabis viene fumata i livelli di cannabinoidi attivi aumentano, per esempio l'acido tetraidrocannabinolico viene convertito in tetraidrocannabinolo.
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Struttura stereochimica del THC -
Animazione tridimensionale del THC
Bibliografia
- Grotenhermen F, Russo E., Cannabis and cannabinoids. Pharmacology, Toxicology and Therapeutic potential. Binghamton, NY: Haworth Press 2002
Voci correlate
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