Si rese eleggibile per il Draft NBA 2016. Al Draft venne scelto dai Milwaukee Bucks alla sesta scelta del secondo giro, risultando essere la 36esima scelta assoluta. Firma il suo contratto con i Bucks il 1º Agosto 2016.[1]
Debutta in NBA coi cervi il 27 ottobre 2016 nella gara inaugurale della stagione contro gli Charlotte Hornets (giocata in casa e persa 106-97), disputando 21 minuti in cui mette segno 8 punti.[2] Il 1º Gennaio 2017 realizzò la prima tripla-doppia in carriera mettendo a referto 15 punti, 12 assist e 11 rimbalzi nella gara vinta per 116-96 in casa dei Chicago Bulls.[3] Fu il primo rookie della stagione 2016-2017 a totalizzare una tripla-doppia.[4] Una settimana esatta dopo, l'8 Gennaio 2017, segnò 22 punti (conditi anche da 1 rimbalzo, 5 assist, 3 palle rubate e 1 stoppata), suo career-high nella gara persa in casa per 107-101 contro gli Washington Wizards.[5] Nella partita successiva, vinta per 109-107 in casa dei San Antonio Spurs, segnò 17 punti. Durante la stagione venne impiegato anche nel ruolo di playmaker al posto di Matthew DellaVedova.
Al termine della sua prima stagione nella lega professionistica nordamericana di basket riceve l'NBA Rookie of the Year Award.[6]