Acido fluoroantimonico
Struttura
Due prodotti correlati sono stati cristallizzati da soluzioni di HF-SbF5, ed entrambi sono stati analizzati da una cristallografia a raggi X a cristallo singolo. Questi sali hanno formule [H2F+][Sb2F11−] e [H3F2+][Sb2F11−]. In entrambi i sali l'anione è Sb2F11−.[1] Come detto in precedenza, SbF6− è classificato come una base debole; il più grande monoanione Sb2F11− ci si aspetta sia ancora più debole.
Confronto con altri acidi
I seguenti valori[senza fonte] sono basati sulla funzione di acidità di Hammett. L'acidità è indicata dagli alti valori negativi H0.
Per fare un confronto, l'Acido solforico (usato come riferimento per la definizione di superacido) presenta un valore pari a -12.
- Acido fluoroantimonico (1990) (H0 = −31.3)
- Acido magico (1974) (H0 = −19.2)
- Carborano superacido (1969) (H0 = −18.0)
- Acido fluorosulfonico (1944) (H0 = −15.1)
- Acido triflico (1940) (H0 = −14.9)
Applicazioni
Questo straordinario superacido è in grado di protonare quasi tutti i composti organici. Nel 1967, Bickel e Hogeveen hanno mostrato come HF-SbF5 rimuova H2 dall'isobutano e metano dal neopentano:[2][3]
- (CH3)3CH + H+ → (CH3)3C+ + H2
- (CH3)4C + H+ → (CH3)3C+ + CH4
Sicurezza
HF-SbF5 viene rapidamente decomposto dall'acqua con una violenta reazione esplosiva. Teoricamente reagisce con tutti i solventi conosciuti.[4] I solventi che sono stati dimostrati essere compatibili con HF-SbF5 sono il clorofluorosolfuro e l'anidride solforosa liquefatta. Sono stati usati come solventi anche i fluorocarburi. I contenitori per HF-SbF5 sono fatti di PTFE.
Note
- ^ Mootz, D.; Bartmann, K., The Fluoronium Ions H2F+ and H3F2+: Characterization by Crystal Structure Analysis, in Angewandte Chemie, International Edition in English, vol. 27, 1988, pp. 391–392, DOI:10.1002/anie.198803911.
- ^ Bickel, A. F.; Gaasbeek, C. J.; Hogeveen, H.; Oelderik, J. M.; Platteeuw, J. C., Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: reversible reaction between aliphatic carbonium ions and hydrogen, in Chemical Communications, vol. 1967, 1967, pp. 634–5, DOI:10.1039/C19670000634.
- ^ Hogeveen, H.; Bickel, A. F., Chemistry and spectroscopy in strongly acidic solutions: electrophilic substitution at alkane-carbon by protons, in Chemical Communications, vol. 1967, 1967, pp. 635–6, DOI:10.1039/C19670000635.
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