アロース (allose, All) は、六炭糖およびアルドースに分類される単糖の一種。グルコースの 3 位のエピマーである。希少糖の中では、プシコースと並び、最も研究がなされている。に対して溶解するが、メタノールには不溶である。アフリカに自生するヤマモガシ科プロテア属低木Protea rubropilosaから誘導体が単離されている[3]

アロース[1]
Stereo structural formula of (6R)-allopyranose
Stereo structural formula of (6R)-allopyranose
Ball-and-stick model of Alpha-allose (D, L)
Ball-and-stick model of Alpha-allose (D, L)
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
日化辞番号
  • J14.386C
UNII
性質
C6H12O6
モル質量 180.16 g·mol−1
融点 128 °C (262 °F; 401 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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抗酸化作用を示し[4]虚血による神経細胞死の保護作用[5]や、細胞増殖抑制作用[6]などを示すことが明らかにされている。

水溶液中では異性化を起こし、環状構造との混合物となる(変旋光)。平衡状態では、β-ピラノース体の存在比が最も高い。

脚注

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  1. ^ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, (1989), ISBN 091191028X 
  2. ^ https://iupac.qmul.ac.uk/2carb/app.html
  3. ^ Beylis, P.; Howard, A. S.; Perold, G. W. (1971). “The occrrence of D-(+)-allose in nature”. J. Chem. Soc. D: 597a. doi:10.1039/C2971000597a. http://www.rsc.org/publishing/journals/article.asp?doi=C2971000597a. 
  4. ^ Murata, A.; Sekiya, K.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. (2003). “A novel inhibitory effect of D-allose on production of reactive oxygen species from neutrophils”. J. Biosci. Biotechnol. 96 (1): 89-91. doi:10.1016/S1389-1723(03)90104-6. 
  5. ^ Hirooka, K.; Miyamoto, O.; Jinming, P.; Du, Y.; Itano, T.; Baba, T.; Tokuda, M.; Shiraga, F. (2006). “Neuroprotective effects of D-allose against retinal ischemia-reperfusion injury”. Invest. Ophthalmol. Vis. Sci. 47 (4): 1653-1657. doi:10.1167/iovs.05-1018. http://www.iovs.org/cgi/content/full/47/4/1653. 
  6. ^ Sui, L.; Dong, Y.; Watanabe, Y.; Yamaguchi, F.; Hatano, N.; Izumori, K.; Tokuda, M. (2005). “Growth inhibitory effect of D-allose on human ovarian carcinoma cells in vitro”. Anticancer Res. 25 (4): 2639-2644. PMID 16080505. http://ar.iiarjournals.org/content/25/4/2639.short. 

関連項目

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外部リンク

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