オエニン

オエニン(Oenin)は、アントシアニンの一種で、マルビジンの3-グルコシドである。紫色のブドウの果皮^[1]やワインの中に含まれる。赤ワインの赤色色素である^[2]。

物質名
IUPAC名 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
別名 Enin Malvidin-3-glucoside Malvidin 3-O-glucoside
識別情報
CAS登録番号	7228-78-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL403236  ChEMBL602754
ECHA InfoCard	100.027.847
KEGG	C12140
PubChem CID	443652
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30332124
SMILES COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O
性質
化学式	C23H25O12+, C23H25ClO12 (chloride)
モル質量	493.43 g/mol, 528.89 g/mol (chloride)
精密質量	493.134601 u
外観	dark brown powder (chloride)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

高pHでは、フラビリウムイオンとして自家凝縮し、またZ-カルコンと共色素となることで色が安定する^[3]。

オエニンは、ブドウのポリフェノールオキシダーゼ単独の下では酸化されないが、ポリフェノールオキシダーゼの粗抽出物とカフタル酸の共在下で分解され、アントシアニジン-カフタル酸付加物を生成する^[4]。

出典

1. ^ Oenin on answers.com
2. ^ http://www.wired.com/magazine/2011/08/st_whatsinside_redwine/
3. ^ Color Stabilization of Malvidin 3-Glucoside: Self-Aggregation of the Flavylium Cation and Copigmentation with the Z-Chalcone Form. Chantal Houbiers, Joao C. Lima, Antonio L. Macanita and Helena Santos, J. Phys. Chem. B, 1998, 102 (18), pages 3578-3585, doi:10.1021/jp972320j
4. ^ Reactions of polyphenoloxidase generated caftaricacido-quinone with malvidin 3-O-glucoside. Pascale Sarni-Manchado, Veronique Cheynier and Michel Moutounet, Phytochemistry, August 1997, Volume 45, Issue 7, pages 1365-1369, doi:10.1016/S0031-9422(97)00190-8