ジアゾジニトロフェノール

ジアゾジニトロフェノール (diazodinitrophenol)、略称DDNPはジアゾ化合物に分類される化学物質である。爆薬である。一般的なこの名称に反し、実際にはベンゼン環やヒドロキシル基を持つフェノール類ではなく、シクロヘキサジエン誘導体である。

ジアゾジニトロフェノール

Skeletal formula Ball-and-stick model
物質名
優先IUPAC名 6-Diazo-2,4-dinitrocyclohexa-2,4-dien-1-one
識別情報
CAS登録番号	4682-03-5
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	DDNP
ChemSpider	4576415
ECHA InfoCard	100.022.849
EC番号	225-134-9
PubChem CID	5463880
UNII	CV76O0RICT
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00884100
InChI InChI=1S/C6H2N4O5/c7-8-4-1-3(9(12)13)2-5(6(4)11)10(14)15/h1-2H  Key: IUKSYUOJRHDWRR-UHFFFAOYSA-N
SMILES [N]=[N]=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O)C1=O
性質
化学式	C6H2N4O5
モル質量	210.11 g·mol−1
外観	黄色の針状または板状の結晶
密度	1.63 g/cm3, 固体
融点	169 ℃
水への溶解度	溶けない
危険性
発火点	180 ℃
爆発性データ
爆速	6900 m/s, 仮比重 1.58
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

酢酸、アセトン、濃塩酸など多くの溶媒に溶けるが水には溶けず、常温であれば水中では起爆しない。主に雷管用起爆薬として使われて、他の起爆薬にたいして安全性が高く、威力も大きいので、多用される。発火点180℃。

歴史

• 1858年にペーター・グリースが最初に合成した
• 1922年に William M Dehn が起爆薬として使用し始めた
• 1928年ごろから工業的に使用されるようになった

製法

広義のフェノールの一種であるピクリン酸に苛性ソーダを加えてから硫化ナトリウムで還元するとピクラミン酸ナトリウムになる。これを塩酸酸性の水中で亜硝酸ナトリウムを加えるとジアゾ化してジアゾジニトロフェノールになる。これを濾過、水洗いして酸分を取り除いてから温風乾燥させる。さらに精製する場合には温めたアセトンに溶解してから冷水中に注入して再結晶する。結晶化した状態では仮比重が 0.27 しかないので、これを 240 Kgf/cm² で圧搾して 0.86 にまで高める。

 

DDNP の合成

法規制

日本

消防法において、第5類危険物(自己反応性物質)であるジアゾ化合物に属する。

出典