セサモール

セサモール(Sesamol)は、ごま油に含まれる天然有機化合物である。白色の結晶性固体で、フェノールの誘導体である。水には難溶であるが、ほとんどの油とは完全に混ざる。ヘリオトロピンから有機合成で生産することができる。

セサモール^[1]

Chemical structure of sesamol
物質名
IUPAC名 3,4-Methylenedioxyphenol
別名 Sesamol 1,3-Benzodioxol-5-ol
識別情報
CAS登録番号	533-31-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	61586
ECHA InfoCard	100.007.784
KEGG	C10832
PubChem CID	68289
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9021267
InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3,8H,4H2  Key: LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H6O3/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3,8H,4H2 Key: LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYAT
SMILES O1c2ccc(O)cc2OC1
性質
化学式	C7H6O3
モル質量	138.12 g/mol
融点	62-65 °C
沸点	121-127 °C at 5 mmHg
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 1 0
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

セサモールは、油の損傷を防止する抗酸化物質であり^[2]、フリーラジカルから身体を守る効果も持つと考えられている^[3]。抗菌物質としても油の損傷を防ぐ^[4]。

工業的にパロキセチンを合成する際の中間体となる。

アーユルヴェーダでは、ごま油が用いられる。

出典

1. ^ Sesamol at Chemicalland21.com
2. ^ Joo Yeon Kim, Dong Seong Choi and Mun Yhung Jung "Antiphoto-oxidative Activity of Sesamol in Methylene Blue- and Chlorophyll-Sensitized Photo-oxidation of Oil" J. Agric. Food Chem., 51 (11), 3460 -3465, 2003.
3. ^ Ohsawa, Toshiko. "Sesamol and sesaminol as antioxidants." New Food Industry (1991), 33(6), 1-5.
4. ^ Wynn, James P.; Kendrick, Andrew; Ratledge, Colin. "Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme." Lipids (1997), 32(6), 605-610.