セファピリン

セファピリン（英：Cefapirin（INN）、cephapirinとも表記）は注射可能な第一世代のセファロスポリン系抗生物質である。Cefadylの商品名で販売されている。

セファピリン

臨床データ
AHFS/Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
MedlinePlus	a601206
投与経路	Intravenous, intramuscular
ATCコード	J01DB08 (WHO) QG51AA05 (WHO) QJ51DB08 (WHO)
法的地位
法的地位	US: ℞-only
識別子
CAS登録番号	21593-23-7
PubChem CID	30699
DrugBank	DB01139
ChemSpider	28486
UNII	89B59H32VN
KEGG	D07636
ChEBI	CHEBI:554446
ChEMBL	ChEMBL1599
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9022784
ECHA InfoCard	100.040.409
化学的および物理的データ
化学式	C17H17N3O6S2
分子量	423.46 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22)8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-,16-/m1/s1  Key:UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N
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米国では、ヒトに使用するための生産は中止されている^[1]。

また、intrauterine preparationであるMetricureや、プレドニゾロンと組み合わせたintramammary preparationであるMastiplanとして、獣医学的な役割も担っている。いずれも牛で承認されている^[要出典]。

合成

 

Cephapirin synthesis:^[2] アメリカ合衆国特許第 3,422,100号 アメリカ合衆国特許第 3,503,967号 アメリカ合衆国特許第 3,578,661号

合成法の一つは、7-アミノセファロスポラン酸（7-ACA）をブロモアセチルクロリドと反応させてアミドを得る。その後、ハロ基は4-チオピリジンで置換される^[2]。

脚注

1. ^ “CEFADYL”. U.S. Food and Drug Administration. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
2. ^ ^{a b} “Synthesis of cephapirin and related cephalosporins from 7-(alpha-bromoacetamido)cephalosporanic acid”. Journal of Medicinal Chemistry 16 (12): 1413–5. (December 1973). doi:10.1021/jm00270a025. PMID 4148798.