チバメート
チバメート（INN 英語: Tybamate; Solacen, Tybatran, Effisax）は、カルバメート系抗不安薬である[1]。よく知られているカリソプロドールと同様に、メプロバメートのプロドラッグである。肝酵素誘導作用はフェノバルビタールに類似するが、はるかに弱い[2]。
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| 臨床データ | |
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| ATCコード | |
| 識別子 | |
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| CAS登録番号 | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.022.050 |
| 化学的および物理的データ | |
| 化学式 | C13H26N2O4 |
| 分子量 | 274.361 g·mol−1 |
| 3D model (JSmol) | |
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商品名Tybatran（Robins）として、以前は125mg、250mg、350mgのカプセルが使用可能であり、1日3～4回服用し、1日の総投与量は750mg～2gであった。血漿中半減期は3時間である。フェノチアジンとの高用量での併用で痙攣を引き起こす可能性がある[3]。
合成
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2-メチル-2-ペンテナール(1)を接触水素化すると、アルデヒド2-メチルペンタナール(2)が得られる。ホルムアルデヒドで処理すると、交差カニッツァーロ反応により2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ペンタン(3)が得られる。このジオールと炭酸ジエチルをCyclisationすると(4)が得られ、アンモニアと反応してカルバメート(5)が得られる。最後に、ブチルイソシアネート（6）で処理するとチバメートが得られる[4][5][6]。
脚注
編集- ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. (January 2000). p. 1077. ISBN 978-3-88763-075-1
- ^ “The comparative potency of phenobarbital and five 1,3-propanediol dicarbamates for hepatic cytochrome P450 induction in rats”. Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology 48 (3): 467–70. (June 1985). PMID 4023427.
- ^ American Medical Association Dept of Drugs (1977). AMA Drug Evaluations (3rd ed.). Littleton, Mass.: Pub. Sciences Group. p. 406. ISBN 978-0-88416-175-2. OCLC 1024170745
- ^ “Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols”. Journal of the American Chemical Society 73 (12): 5779–5781. (1951). Bibcode: 1951JAChS..73.5779L. doi:10.1021/ja01156a086.
- ^ Tybamate. Analytical Profiles of Drug Substances. 4. (1975). pp. 494–515. doi:10.1016/S0099-5428(08)60025-8. ISBN 978-0-12-260804-9
- ^ “Tybamate”. Pharmaceutical Substances. Thieme. 2024年7月8日閲覧。