プエラリン

プエラリン
物質名
	IUPAC名 8-(β-D-Glucopyranosyl)-4′,7-dihydroxyisoflavone
	組織名 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-4H-1-benzopyran-4-one
	別名 Daidzein-8-C-glucoside; 7,4'-Dihydroxy-8-C-glucosylisoflavone
識別情報
CAS登録番号	3681-99-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:8633 ;
ChEMBL	ChEMBL486386 ;
ChemSpider	4445119 ;
ECHA InfoCard	100.130.674
KEGG	C10524 ;
PubChem CID	5486172;
日化辞番号	J16.365A;
UNII	Z9W8997416 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30958020 ;
	InChI InChI=1S/C21H20O9/c22-7-14-17(26)18(27)19(28)21(30-14)15-13(24)6-5-11-16(25)12(8-29-20(11)15)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-6,8,14,17-19,21-24,26-28H,7H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 Key: HKEAFJYKMMKDOR-VPRICQMDSA-N ;
	SMILES C1=CC(=CC=C1C2=COC3=C(C2=O)C=CC(=C3C4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O)O; O=C2c3c(O/C=C2/c1ccc(O)cc1)c(c(O)cc3)[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO;
性質
化学式	C21H20O9
モル質量	416.382 g·mol−1
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

プエラリン（puerarin）は、イソフラボンの一種である。プエラリンは多くのクズ属植物、特にクズの根に含まれている^[1]。

プエラリンはダイゼインの8-C-グルコシドである。

プエラリンは5-HT_2C受容体およびベンゾジアゼピン部位のアンタゴニストである可能性がある（100μMで弱く阻害する）^[2]。

プエラリンを含む植物の一覧

クズ Pueraria lobata ^[3]^[4]
ネッタイクズ Pueraria phaseoloides ^[5]^[6]

脚注

^ Yeung DK, Leung SW, Xu YC, Vanhoutte PM, Man RY (2006). “Puerarin, an isoflavonoid derived from Radix puerariae, potentiates endothelium-independent relaxation via the cyclic AMP pathway in porcine coronary artery”. Eur. J. Pharmacol. 552 (1-3): 105-11. doi:10.1016/j.ejphar.2006.08.078. PMID 17027964.
^ Overstreet DH, Kralic JE, Morrow AL, Ma ZZ, Zhang YW, Lee DY (2003). “NPI-031G (puerarin) reduces anxiogenic effects of alcohol withdrawal or benzodiazepine inverse or 5-HT2C agonists.”. Pharmacol. Biochem. Behav. 75 (3): 619–625. doi:10.1016/S0091-3057(03)00114-X. PMID 12895679.
^ Wang, Lingzhao et al.; Yang, BAO; Du, Xiuqiao (2009). “Investigation of supercritical fluid extraction of puerarin from Pueraria Lobata”. J. Food Proc. Engineer. 32 (5): 682–691. doi:10.1111/j.1745-4530.2007.00238.x.
^ Chen, Gang et al.; Zhang, J; Ye, J (2001). “Determination of puerarin, daidzein and rutin in Pueraria lobata (Wild.) Ohwi by capillary electrophoresis with electrochemical detection”. J. Chromat. A 923 (1 – 2): 255–262. doi:10.1016/S0021-9673(01)00996-7. PMID 11510548.
^ Kintzios, Spiridon et al.; Makri, Olga; Pistola, Eleni; Matakiadis, Theodoros; Ping Shi, He; Economou, Athanassios (2004). “Scale-up production of puerarin from hairy roots of Pueraria phaseoloides in an airlift bioreactor”. Biotechnol. Lett. 26 (13): 1057–1059. doi:10.1023/B:BILE.0000032963.41208.e8. ISSN 0141-5492.
^ Shi, H. P; S. Kintzies (2003). “Genetic transformation of Pueraria phaseoloides with Agrobacterium rhizogenes and puerarin production in hairy roots”. Plant Cell Rep. 21 (11): 1103–1107. doi:10.1007/s00299-003-0633-6. ISSN 0721-7714.

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[1] Yeung DK, Leung SW, Xu YC, Vanhoutte PM, Man RY (2006). “Puerarin, an isoflavonoid derived from Radix puerariae, potentiates endothelium-independent relaxation via the cyclic AMP pathway in porcine coronary artery”. Eur. J. Pharmacol. 552 (1-3): 105-11. doi:10.1016/j.ejphar.2006.08.078. PMID 17027964.

[2] Overstreet DH, Kralic JE, Morrow AL, Ma ZZ, Zhang YW, Lee DY (2003). “NPI-031G (puerarin) reduces anxiogenic effects of alcohol withdrawal or benzodiazepine inverse or 5-HT2C agonists.”. Pharmacol. Biochem. Behav. 75 (3): 619–625. doi:10.1016/S0091-3057(03)00114-X. PMID 12895679.

[isfe-3] Wang, Lingzhao et al.; Yang, BAO; Du, Xiuqiao (2009). “Investigation of supercritical fluid extraction of puerarin from Pueraria Lobata”. J. Food Proc. Engineer. 32 (5): 682–691. doi:10.1111/j.1745-4530.2007.00238.x.

[dpdr-4] Chen, Gang et al.; Zhang, J; Ye, J (2001). “Determination of puerarin, daidzein and rutin in Pueraria lobata (Wild.) Ohwi by capillary electrophoresis with electrochemical detection”. J. Chromat. A 923 (1 – 2): 255–262. doi:10.1016/S0021-9673(01)00996-7. PMID 11510548.

[spph-5] Kintzios, Spiridon et al.; Makri, Olga; Pistola, Eleni; Matakiadis, Theodoros; Ping Shi, He; Economou, Athanassios (2004). “Scale-up production of puerarin from hairy roots of Pueraria phaseoloides in an airlift bioreactor”. Biotechnol. Lett. 26 (13): 1057–1059. doi:10.1023/B:BILE.0000032963.41208.e8. ISSN 0141-5492.

[gtpp-6] Shi, H. P; S. Kintzies (2003). “Genetic transformation of Pueraria phaseoloides with Agrobacterium rhizogenes and puerarin production in hairy roots”. Plant Cell Rep. 21 (11): 1103–1107. doi:10.1007/s00299-003-0633-6. ISSN 0721-7714.

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物質名

IUPAC名 8-(β-D-Glucopyranosyl)-4′,7-dihydroxyisoflavone
組織名 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-4H-1-benzopyran-4-one
別名 Daidzein-8-C-glucoside 7,4'-Dihydroxy-8-C-glucosylisoflavone
識別情報
CAS登録番号	3681-99-0
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:8633
ChEMBL	ChEMBL486386
ChemSpider	4445119
ECHA InfoCard	100.130.674
KEGG	C10524
PubChem CID	5486172
日化辞番号	J16.365A
UNII	Z9W8997416
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30958020
InChI InChI=1S/C21H20O9/c22-7-14-17(26)18(27)19(28)21(30-14)15-13(24)6-5-11-16(25)12(8-29-20(11)15)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-6,8,14,17-19,21-24,26-28H,7H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 Key: HKEAFJYKMMKDOR-VPRICQMDSA-N
SMILES C1=CC(=CC=C1C2=COC3=C(C2=O)C=CC(=C3C4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)O)O O=C2c3c(O/C=C2/c1ccc(O)cc1)c(c(O)cc3)[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO
性質
化学式	C₂₁H₂₀O₉
モル質量	416.382 g·mol⁻¹
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ^N ?)