塩化ピリジニウム
塩化ピリジニウム(Pyridinium chloride)は、化学式C5H5NHClの有機化合物である。
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| 物質名 | |
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Pyridinium chloride | |
別名 Pyridine hydrochloride | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol)
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| ECHA InfoCard | 100.010.026 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C5H6NCl | |
| モル質量 | 115.56 g/mol |
| 外観 | 吸湿性白色結晶 |
| 密度 | 1.34 g/cm3 |
| 融点 | 144 °C (291 °F; 417 K) |
| 沸点 | 分解 |
| 85 g / 100 mL | |
| 溶解度 | クロロホルム、エタノールに可溶、ジエチルエーテルに不溶 |
| 蒸気圧 | 1 (0 °C) |
| 酸解離定数 pKa | 5 |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
主な危険性
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刺激性 |
| GHS表示: | |
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| Warning | |
| H302, H312, H315, H319, H332, H335 | |
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 不燃性 |
| 不燃性 | |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
半数致死量 LD50
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1600 mg/kg (ラット、経口) |
| 安全データシート (SDS) | [1] |
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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合成
編集塩化ピリジニウムは、ピリジンが溶解したジエチルエーテルに塩酸を通すことにより得られる。反応は、以下のとおりである。
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {N} {}+{}\mathrm {HCl} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {Cl} {\vphantom {A}}^{-}\downarrow {}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8ee773287b599ed489ebfb84cf35d48ff40c33d5)
酸性度
編集ピリジニウムイオンを含む塩化ピリジニウムのpKaは約5であり、典型的なアミンと比べて若干酸性である。これは、窒素原子の軌道混成のためで、窒素原子がSP3混成軌道にあるアンモニウムイオンと比べ、ピリジニウムイオンでは窒素原子がSP2混成軌道にあり、より電気陰性である。そのため、アミンよりも強い酸となり、塩基により脱プロトン化しやすくなる[3]。
出典
編集- ^ “Pyridine hydrochloride(628-13-7) MSDS Melting Point Boiling Point Density Storage Transport”. ChemicalBook. 2019年3月22日閲覧。
- ^ Wilson, Michael W. (2001). “Pyridinium Chloride”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (英語). John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289x.rp287m. ISBN 9780470842898.
- ^ “Pyridine: synthesis and reactivity | BrainyResort” (英語). Brainy Resort (2016年11月8日). 2019年3月28日閲覧。