1-ヘキサノール

1-ヘキサノール (1-hexanol) は有機化合物のアルコールの一種で、炭素6個の直鎖を持つ、無色の液体。水にはわずかに溶け、ジエチルエーテルやエタノールなどの有機溶媒には易溶。ヒドロキシ基の位置が異なる位置異性体として 2-ヘキサノール、3-ヘキサノールがある。芝を刈ったばかりのときの匂いは 1-ヘキサノールによるといわれる。香料として工業的に用いられる。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する^[2]。

1-ヘキサノール

1-ヘキサノールの構造式
1-ヘキサノールの分子モデル
物質名
IUPAC名 1-ヘキサノール
別名 ヘキサノール n-ヘキシルアルコール
識別情報
CAS登録番号	111-27-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.003.503
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021931
SMILES CCCCCCO
性質
化学式	C6H14O
モル質量	102.17 g/mol
示性式	CH3(CH2)5OH
密度	0.8153 g/cm³ (25 ℃)[1]
融点	-51.6 ℃[1]
沸点	157 ℃[1]
危険性
引火点	63 ℃[1]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

製造

1-ヘキサノールはエチレンのオリゴ化により工業的に製造される。トリエチルアルミニウムを用い、ヘキシル鎖が生じたところで酸化処理すると 1-ヘキサノールが得られる^[3]。下の式は理想的な反応式であり、実際は他の鎖長のアルコールもともに得られるため分留がなされる。

Al(C₂H₅)₃ + 6 C₂H₄ → Al(C₆H₁₃)₃

Al(C₆H₁₃)₃ + 3 O + 3 H₂O → 3 HOC₆H₁₃ + Al(OH)₃

代替法では、1-ペンテンをヒドロホルミル化して得られるヘキサナールを水素化して 1-ヘキサノールとする。この手法ではヘキサノールの位置異性体を含む混合物が得られ、それぞれ可塑剤の原料として利用される^[3]。

出典

1. ^ ^{a b c d} Merck Index 14th ed., 4697.
2. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
3. ^ ^{a b} Falbe, J.; Bahrmann, H.; Lipps, W.; Mayer, D. "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a01_279