2-Azetidinone
Il 2-Azetidinone è un composto chimico di formula C3H5NO che in condizioni normali si presenta sotto forma di cristalli di colore beige.[3]
| 2-Azetidinone | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| 2-azaciclobutanone, β-propiolactam, 2-oxoazetidina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H5NO |
| Massa molecolare (u) | 71,08[1] |
| Aspetto | cristallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 628-180-1 |
| PubChem | 136721 |
| SMILES | O=C1CCN1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,0347 |
| Indice di rifrazione | 1,4035 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K | 15,86 ± 0,20 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -2,02 |
| Temperatura di fusione | 73-74 °C |
| Temperatura di ebollizione | 106°C |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -96.0 ± 0.9[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 151,5 ± 3,4°C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 314 |
| Consigli P | 260 - 264 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 - 363 - 405 - 501 |
Storia
modificaVenne sintetizzato per la prima volta da H. Staüdinger nel 1907.[4]
Caratteristiche strutturali e fisiche
modificaIl composto è una lattame a quattro elementi non sostituito che presenta le seguenti caratteristiche:
- entalpia di sublimazione (ΔsubH°) = 77,4 ± 0.3 kJ/mol[5]
- entalpia standard di formazione del solido = -173,4 ± 0,9 kJ/mol[5]
- potere calorifico = -1.721,7 ± 0,8 kJ/mol[5]
- affinità protonica = 852,6 kJ/mol[6]
- energia di ionizzazione = 9,78 eV[7]
- pressione di vapore = 0,1 ± 0,4 mmHg a 25°C[8]
Il composto deve essere stoccato a temperature comprese tra 0°C e 10°C in gas inerte poiché sensibile all'aria e al calore.[3][9] Deve essere tenuto lontano da agenti ossidanti forti, ossidi di carbonio e ossidi di azoto (NOx). In caso d'incendio è possibile la formazione di gas e vapori pericolosi.[3]
Sintesi
modificaIl composto può essere sintetizzato in vari modi:[10][11]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {NO} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af7dd108b08c85f467ee0b7d1c06d9e89dad2158)
- con una resa intorno al 36%
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{11}}\mathrm {NO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {NO} {}+{}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/89d4f5df0a85c0c8b88ff8f1632c910361fe39ce)
- con una resa intorno al 35%
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {NO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {NO} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4f9c0b489ca234891f4678bb482b71d44679b8eb)
Reattività e caratteristiche chimiche
modificaIl composto è igroscopico.[9] Il composto viene idrolizzato con alcali in soluzione acquosa a formare la β-alanina.[12]
Farmacologia e tossicologia
modificaEffetti del composto e usi clinici
modificaÈ il componente centrale della struttura degli antibiotici β-lattamici - inclusi penicilline, cefalosporine, carbapenemi, nocardicine, monobattami, acido clavulanico, sulbattami e Tazobactam -, ovvero di alcuni medicinali contro l'assorbimento di colesterolo.[12][13]
Applicazioni
modificaIl composto viene utilizzato per la sintesi di γ-lattami otticamente puri.[12] I cluster formati da molecole d'acqua e 2-azetidinone sono inoltre considerati modelli appropriati per lo studio delle interazioni tra i gruppi funzionali peptidici e l'acqua.[14]
Note
modifica- ^ 2-Azetidinone. CAS Common Chemistry. CAS, a division of the American Chemical Society, n.d. https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=930-21-2 (retrieved 2025-03-02) (CAS RN: 930-21-2)
- ^ Roux, M.V.; Jimenez, P.; Davalos, J.Z.; Castano, O.; Molina, M.T.; Notario, R.; Herreros, M.; Abboud, J.-L.M., The first direct experimental determination of strain in neutral and protonated 2-azetidinone, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12735-12737.
- ^ a b c Merck Life Science S.r.l., SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA - 2-Azetidinone (PDF).
- ^ Nikhilesh Arya, Archana Y. Jagdale e Tushar A. Patil, The chemistry and biological potential of azetidin-2-ones, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 74, 3 marzo 2014, pp. 619–656, DOI:10.1016/j.ejmech.2014.01.002. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ a b c M. V. Roux, P. Jiménez e J. Z. Dávalos, The First Direct Experimental Determination of Strain in Neutral and Protonated 2-Azetidinone, in Journal of the American Chemical Society, vol. 118, n. 50, 1º gennaio 1996, pp. 12735–12737, DOI:10.1021/ja962792w. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ (EN) Edward P. L. Hunter e Sharon G. Lias, Evaluated Gas Phase Basicities and Proton Affinities of Molecules: An Update, in Journal of Physical and Chemical Reference Data, vol. 27, n. 3, 1º maggio 1998, pp. 413–656, DOI:10.1063/1.556018. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ L. Treschanke e P. Rademacher, Electronic structure and conformational properties of the amide linkage, in Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, vol. 122, n. 1-2, 1985-04, pp. 47–57, DOI:10.1016/0166-1280(85)80028-2. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ (EN) azetidinone, su www.chemsrc.com. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ a b (EN) TCI America, CAS RN: 930-21-2 | Product Number: A2028 | Azetidin-2-one, su tcichemicals.com. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ James D. White, Steven T. Perri e Steven G. Toske, Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams, in Tetrahedron Letters, vol. 33, n. 4, 1992-01, pp. 433–436, DOI:10.1016/s0040-4039(00)93960-1. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ SHIGEYUKI YOSHIFUJI, YUKIMI ARAKAWA e YOSHIHIRO NITTA, Ruthenium tetroxide oxidation of N-alkyllactams., in Chemical and Pharmaceutical Bulletin, vol. 35, n. 1, 1987, pp. 357–363, DOI:10.1248/cpb.35.357. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ a b c 2-Azetidinone CAS#: 930-21-2, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ (EN) Parul D. Mehta, N.P.S. Sengar e A.K. Pathak, 2-Azetidinone – A new profile of various pharmacological activities, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 45, n. 12, 2010-12, pp. 5541–5560, DOI:10.1016/j.ejmech.2010.09.035. URL consultato il 2 marzo 2025.
- ^ (EN) Juan C. López, Raquel Sánchez e Susana Blanco, Microsolvation of 2-azetidinone: a model for the peptide group–water interactions, in Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 17, n. 3, 2015, pp. 2054–2066, DOI:10.1039/C4CP04577G. URL consultato il 2 marzo 2025.
