Acido capobenico
farmaco
L'acido capobenico, o trifartina, è un composto chimico di formula chimica [1]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{16}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{23}}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/17c8fcfd30f491f6cd7b70735a6b8f7f754d3b4e)
| Acido capobenico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Acido 6-[(3,4,5-trimetossibenzoil)ammino]esanoico | |
| Nomi alternativi | |
| Trifartina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H23NO6 |
| Massa molecolare (u) | 325.35692 g/mol |
| Aspetto | polvere bianca inodore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 244-387-6 |
| PubChem | 30627 |
| SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)C(=O)NCCCCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 1.200 |
| Indice di rifrazione | 1,519 |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K | 4,74 ± 0,10 |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 1,7 |
| Temperatura di fusione | 121-123 °C |
| Temperatura di ebollizione | 472,8 ± 45 °C a 760 mmHg |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | Ratto: 2,5 g/kg ip |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 239,7 ± 28,7 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 |
| Consigli P | 264 - 264+265 - 280 - 302+352 - 305+351+338 - 321 - 332+317 - 337+317 - 362+364 |
Caratteristiche strutturali e fisiche
modificaL'acido capobenico è un membro delle benzammidi[2] ed è un composto achirale.[3]
| N. di atomi pesanti | 23 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 6 |
| N. di legami ruotabili | 10 |
| Massa monoisotopica | 325,15253745 u |
| Superficie polare | 94,1 Ų |
| Sezione d'urto | 176,9 Ų [M+H]+ |
| Volume molare | 278,9 ± 3,0 cm³ |
| Entalpia di vaporizzazione | 77,5 ± 3,0 kJ/mol |
| Rifrattività molare | 84,6 ± 0,3 cm³ |
| Polarizzabilità | 33,6 ± 0.5 10⁻²⁴ cm³ |
| Tensione superficiale | 42,2 ± 3,0 dyne/cm |
Farmacologia e tossicologia
modificaEffetti del composto e usi clinici
modificaIl composto viene utilizzato come farmaco antiartimico e come vasodilatatore. Possiede inoltre proprietà antianginose rendendolo utile per ridurre il dolore al petto causato da una insufficiente irrorazione sanguigna del cuore. Viene utilizzato per il trattamento dell'infarto cardiaco.[3]
Tossicologia
modificaLa sostanza è classificata come un potenziale interferente endocrino.[6]
Note
modifica- ^ a b (EN) PubChem, Capobenic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 23 maggio 2025.
- ^ capobenic acid (CHEBI:135388), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 23 maggio 2025.
- ^ a b (EN) NCATS Inxight Drugs — CAPOBENIC ACID, su drugs.ncats.io. URL consultato il 23 maggio 2025.
- ^ Kelly M. Hines, Dylan H. Ross e Kimberly L. Davidson, Large-Scale Structural Characterization of Drug and Drug-Like Compounds by High-Throughput Ion Mobility-Mass Spectrometry, in Analytical Chemistry, vol. 89, n. 17, 5 settembre 2017, pp. 9023–9030, DOI:10.1021/acs.analchem.7b01709. URL consultato il 23 maggio 2025.
- ^ www.chemspider.com, https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.28425.html. URL consultato il 23 maggio 2025.
- ^ Sandrine Andres e Valeria Dulio, S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2, 8 aprile 2024, DOI:10.5281/zenodo.10944199. URL consultato il 23 maggio 2025.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- Acido capobenico su ACADEMIC, su medicine.academic.ru.
- Acido capobenico su drugfuture.com, su drugfuture.com.
