Allile

In chimica l'allile (o gruppo allilico) è un gruppo funzionale derivante dal propilene (CH₂=CH−CH₃) per rimozione di un atomo di idrogeno dal carbonio saturo (CH₃), la cui formula di struttura è quindi CH₂=CH−CH₂−.^[1]^[2] Può esser visto come un vinile (CH₂=CH−) unito a un ponte metilene (−CH₂−).

I composti contenenti un allile si chiamano composti allilici (CH₂=CH−CH₂−X); alcuni di questi, come il cloruro di allile (CH₂=CH−CH₂−Cl) hanno notevole importanza pratica; inoltre, i gruppi −X uniti ad un allile si dice che sono in posizione allilica, a partire dall'idrogeno metilico del propilene (idrogeno allilico).^[3]^[4]

Il carbocatione, il radicale e il carbanione derivanti da questo gruppo funzionale godono di una particolare stabilizzazione dovuta al fenomeno della risonanza che delocalizza le cariche o l'elettrone spaiato; per il carbocatione, ad esempio, si ha infatti il seguente schema:^[5]^[6]

CH₂=CH−CH₂⁺ ↔ ⁺CH₂−CH=CH₂

Questo determina a sua volta una particolare reattività dei composti allilici.^[7]

Un altro gruppo funzionale con struttura e reattività simili è il benzile (C₆H₅−CH₂−).^[8]

Note

^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - allylic groups (A00245), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 23 settembre 2024.
^ John McMurry, Organic chemistry, 8e, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p. 228, ISBN 978-0-8400-5444-9.
^ D. R. Bloch, Organic chemistry demystified, collana Demystified series, McGraw-Hill, 2006, p. 264, ISBN 978-0-07-148710-8.
^ Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5ª ed., Springer, 2007, p. 583, ISBN 978-0-387-44897-8.
^ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 8ª ed., John Wiley & Sons, Inc, 2020, pp. 41-42, ISBN 978-1-119-37180-9.
^ Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart G. Warren, Organic chemistry, 2ª ed., Oxford University Press, 2012, pp. 150-153, ISBN 978-0-19-927029-3.
^ Kirk-Othmer, p. 124.
^ Eric V. Anslyn e Dennis A. Dougherty, Modern physical organic chemistry, University Science, 2006, pp. 46-49, ISBN 978-1-891389-31-3.

Bibliografia

(EN) Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 20, 4ª ed., Wiley, 1998, ISBN 0-471-52676-2.

Voci correlate

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su allile

Collegamenti esterni

(EN) allyl, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	GND (DE) 4348522-4

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[1] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - allylic groups (A00245), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 23 settembre 2024.

[2] John McMurry, Organic chemistry, 8e, Brooks/Cole, Cengage Learning, 2012, p. 228, ISBN 978-0-8400-5444-9.

[3] D. R. Bloch, Organic chemistry demystified, collana Demystified series, McGraw-Hill, 2006, p. 264, ISBN 978-0-07-148710-8.

[4] Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5ª ed., Springer, 2007, p. 583, ISBN 978-0-387-44897-8.

[5] Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, 8ª ed., John Wiley & Sons, Inc, 2020, pp. 41-42, ISBN 978-1-119-37180-9.

[6] Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart G. Warren, Organic chemistry, 2ª ed., Oxford University Press, 2012, pp. 150-153, ISBN 978-0-19-927029-3.

[7] Kirk-Othmer, p. 124.

[8] Eric V. Anslyn e Dennis A. Dougherty, Modern physical organic chemistry, University Science, 2006, pp. 46-49, ISBN 978-1-891389-31-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]