Perfluoropropene
Il perfluoropropene (esafluoropropene, HFP in sigla inglese) è un'olefina perfluorurata usata come co-monomero nella produzione di elastomeri fluorurati. Insieme al tetrafluoroetilene è uno dei principali intermedi per la produzione di composti fluorurati[5].
| Esafluoropropene | |
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| Nome IUPAC | |
| esafluoropropene | |
| Abbreviazioni | |
| HFP | |
| Nomi alternativi | |
| perfluoropropene CFC 1216 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3F6 |
| Massa molecolare (u) | 150.02 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-127-4 |
| PubChem | 8302 |
| SMILES | C(=C(F)F)(C(F)(F)F)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 0.082 g/L (28 °C) |
| Temperatura di fusione | -156.5 °C |
| Temperatura di ebollizione | -29.6 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 21.9 kJ/mol (278 K)[1] |
| Punto critico | 86.2 °C (27 Bar)[2][3] |
| Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K | 6.4 Bar |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| Frasi H | 280 - 332 - 335 |
| Consigli P | 261 - 410+403 [4] |
Sintesi
modificaIl perfluoropropene si ottiene industrialmente dalla pirolisi atmosferica a 900 °C del tetrafluoroetilene.
- 3 CF2=CF2 → 2 CF3-CF=CF2 98%
Durante il processo di pirolisi si formano anche tracce di perfluoroisobutene
- 2 CF2=CF2 → CF3-C(CF3)=CF2 2%
Il meccanismo di reazione passa attraverso la formazione di difluorocarbene il quale attacca il tetrafluoroetilene per dare il perfluorociclopropano.
- CF2=CF2 → 2 CF2
- CF2=CF2 + CF2 → ciclo-C3F6
Il perfluorociclopropano può riarrangiarsi a dare perfluoropropene
- ciclo-C3F6 → CF3-CF=CF2
Il perfluoropropene a sua volta può addizionare il difluorocarbene per dare il perfluoro-metil-ciclopropano
- CF3-CF=CF2 + CF2 → CF3-ciclo-C3F6
il quale si riarrangia a formare il perfluoro-2-metilpropene
- CF3-ciclo-C3F6 → CF3-C(CF3)=CF2
Usi
modificaIl perfluoropropene viene utilizzato come
- Monomero per la produzione di elastomeri fluorurati.
- Materia prima per la produzione di esafluoropropene ossido.
- Materia prima per la produzione di perfluoropolieteri per fotopolimerizzazione ossidativa.
- Materia prima per la produzione di HFO-1234yf, un fluido refrigerante di nuova generazione.
Note
modifica- ^ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C116154&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase
- ^ http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/022580.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0
- ^ Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA11 360
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
- ^ doi:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) hexafluoropropylene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
