1,2-dicloroetano
L'1,2-dicloroetano[2] (in sigla: 1,2-DCE[3]), detto anche cloruro di etilene,[4] è un dialogenoalcano vicinale avente formula molecolare C2H4Cl2 e formula semistrutturale Cl−CH2−CH2−Cl, ed è il naturale prodotto dell'addizione di cloro all'etilene.[4] È isomero strutturale dell'1,1-dicloroetano.
| 1,2-dicloroetano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,2-dicloroetano | |
| Nomi alternativi | |
| cloruro di etilene CFC 150 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4Cl2 |
| Massa molecolare (u) | 98,97 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-458-1 |
| PubChem | 11 |
| DrugBank | DBDB03733 |
| SMILES | C(CCl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,25 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 0,80 g/l (20 °C) |
| Temperatura di fusione | −35 °C (238 K) |
| Temperatura di ebollizione | 83 °C (356 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 13 °C (286 K) (c.c.) |
| Limiti di esplosione | 6 - 16,2 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 413 °C (686 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 350 - 302 - 319 - 335 - 315 |
| Consigli P | 201 - 210 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 308+313 [1] |
Suoi omologhi inferiore e superiore sono l'1,2-difluoroetano e l'1,2-dibromoetano.
L'1,2-dicloroetano è un composto termodinamicamente alquanto stabile: ΔHƒ° = -167,2 kJ/mol.[5] La molecola è notevolmente polare, il suo momento di dipolo è μ = 1,83 D, poco meno dell'acqua (1,86 D), ma la costante dielettrica del liquido è piuttosto bassa (εr = 10,36).[6]
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore denso (d = 1,253 g/mL) e di consistenza oleosa, piuttosto volatile e facilmente infiammabile; ha un odore gradevole, che ricorda il cloroformio. È un composto tossico e un sospetto cancerogeno, nocivo ed irritante per le vie respiratorie.[7][8]
In acqua è molto poco solubile (0,865 g/100 g, ≈ 0,087 mol/L), ma è ben solubile in molti solventi organici, come l'alcol, l'acetone, il benzene e l'etere, in quest'ultimo in ogni rapporto.[9]
La sua combustione libera nell'atmosfera acido cloridrico e fosgene.
Viene per lo più preparato per sintesi diretta, miscelando nelle giuste proporzioni etilene e cloro gassosi; la reazione avviene a temperatura e pressione standard ed è catalizzata dalla luce o dal cloruro ferrico.
Il suo principale utilizzo è come intermedio nella sintesi del cloruro di vinile, a sua volta precursore del PVC.
Veniva chiamato in passato anche "olio olandese" perché fu sintetizzato per la prima volta nel 1794 dalla Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen (Società dei chimici olandesi), costituita dal medico Jan Rudolph Deiman, dal mercante Adriaan Paets van Troostwijk, dal chimico Anthoni Lauwerenburg e dal botanico Nicolaas Bondt.
Produzione
modificaProduzione per clorurazione diretta dell'etene catalizzata
modificaNel processo di clorurazione diretta dell'etene catalizzata dal cloruro ferrico l'1,2-dicloroetano è prodotto dall'etilene e dal cloro. In presenza di FeCl3 in funzione di catalizzatore, questi composti reagiscono producendo 1,2-dicloroetano:[10]
CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl
Il meccanismo di reazione può essere schematizzato nelle seguenti reazioni elementari:
- il cloro viene polarizzato dal cloruro ferrico (acido di Lewis) formando l'addotto Cl3Fe←Clδ−−Clδ+
- questo attacca l'etene trasferendogli uno ione Cl+ (elettrofilo) lasciando l'anione FeCl4−; si ha in tal modo la formazione di un intermedio di reazione in cui il Cl+ è legato all'etene in una catena triangolare chiusa
- interviene l'FeCl4−, che cede un anione Cl− all'intermedio precedentemente formatosi, per cui viene prodotta una molecola di 1,2-dicloroetano e viene liberata una molecola di catalizzatore FeCl3, che può essere riutilizzato nel processo.
Generalmente la reazione viene condotta usando lo stesso 1,2-dicloroetano come solvente, alla sua temperatura di ebollizione.
Produzione per ossiclorurazione
modificaNel processo di ossiclorurazione l'acido cloridrico viene mescolato con ossigeno e fatto reagire con etilene in presenza di cloruro rameico come catalizzatore per produrre 1,2-dicloroetano:[11]
CH2=CH2 + 2 HCl + ½ O2 → Cl-CH2-CH2-Cl + H2O
Il processo di ossiclorurazione viene spesso inserito all’interno degli impianti di produzione del cloruro di vinile, in modo da recuperare l’acido cloridrico prodotto nella reazione di deidroclorurazione dell’1,2-dicloroetano. Questi “impianti bilanciati” sono molto vantaggiosi a livello economico, oltre che ambientale, poiché permettono di dimezzare (a livello teorico) il consumo di reagente HCl o Cl2 per produrre una data quantità di VCM.[12]
Note
modifica- ^ scheda dell'1,2-dicloroetano su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ (EN) dichloroethane, su www.chemspider.com. URL consultato il 18 ottobre 2025.
- ^ La sigla DCE è l'abbreviazione di "dicloroetano". Ad esempio l'1,1-dicloroetano si indica anche come "1,1-DCE". Da non confondere con l'1,1-dicloroetilene, per il quale viene usata la stessa abbreviazione.
- ^ a b I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 749.
- ^ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Ethane, 1,2-dichloro-, su webbook.nist.gov. URL consultato il 18 ottobre 2025.
- ^ 1,2-dichloroethane, su www.stenutz.eu. URL consultato il 18 ottobre 2025.
- ^ (EN) PubChem, 1,2-Dichloroethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 ottobre 2025.
- ^ (EN) 1,2-Dichloroethane, su www.chemeurope.com. URL consultato il 18 ottobre 2025.
- ^ 1,2-dichloroethane, su chemister.ru. URL consultato il 18 ottobre 2025.
- ^ Weissermel-Arpe, p.219
- ^ Weissermel-Arpe, p.220
- ^ Chemistry of the Oxychlorination Catalyst: An In situ, Time-resolved, Dispersive XANES Study — ESRF - European Synchrotron Radiation Facility.
Bibliografia
modifica- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.217-225. ISBN 3-527-30578-5
Voci correlate
modificaAltri progetti
modifica
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Collegamenti esterni
modifica- 1,2 - dicloroetano, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it. URL consultato il 2 febbraio 2022 (archiviato dall'url originale il 2 febbraio 2022).
| Controllo di autorità | LCCN (EN) sh85045438 · GND (DE) 4296839-2 · J9U (EN, HE) 987007557938605171 |
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