Cloruro di clormequato
Il cloruro di clormequato (nome ISO) o cloruro di 2-cloroetil-trimetilammonio è un sale di ammonio quaternario di formula [ClCH2CH2N(CH3)3]Cl.[2] Il composto è noto anche con i nomi abbreviati clormequato o chlormequat (inglese) omettendo di specificare l'anione cloruro. A temperatura ambiente si presenta in forma di polvere bianca cristallina igroscopica, facilmente solubile in acqua ed etanolo.[1] È uno dei più importanti fitormoni, sostanze usate per influenzare i processi di crescita delle piante.[3] Il clormequato agisce come inibitore della biosintesi della gibberellina, ottenendo così un allungamento cellulare ridotto, con steli più spessi e robusti, in modo da facilitare la raccolta di colture di cereali.[4]
| Cloruro di clormequato | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| cloruro di 2-cloroetil-trimetilammonio | |
| Nomi alternativi | |
| Chlormequat, Clormequat, clorocolina, CCC, Cycocel | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H13Cl2N |
| Peso formula (u) | 158,07[1] |
| Aspetto | polvere bianca cristallina[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 213-666-4 |
| PubChem | 13836 e 91693747 |
| SMILES | C[N+](C)(C)CCCl.[Cl-] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,141[1] |
| Solubilità in acqua | > 1000 g/l[1] |
| Temperatura di fusione | 245 °C (518 K) dec[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 600 mg/kg oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 311 [1] |
| Consigli P | 280 - 301+310 - 302+352 - 312 [1] |
Storia
modificaIl composto fu preparato per la prima volta nel 1927 da Sigmund Fränkel e Klara Nussbaum, facendo reagire 1,2-dicloroetano e trimetilammina.[5][6] Il procedimento di sintesi è tuttora in uso.[3]
Nel 1960 Nathan E. Tolbert pubblicò una serie di articoli riportando come il cloruro di clormequato e altre sostanze di struttura simile modificavano la crescita delle piante producendo in generale steli più corti. Nel caso del grano gli steli erano anche più spessi e le foglie più larghe e verdi.[7]
Nel 1962 il composto fu registrato negli Stati Uniti come regolatore della crescita delle piante, ma l'uso fu inizialmente ristretto a piante ornamentali in serra. Nel 2006 ne fu esteso l'uso a vivai, e nel 2023 la Agenzia statunitense per la protezione dell'ambiente ne ha proposto l'uso in colture alimentari come orzo, avena, e grano.[8][9]
Usi
modificaIn Europa il cloruro di clormequato è usato in agricoltura, principalmente nella coltivazione del grano per evitare fenomeni di allettamento.[3] Le quantità di prodotto utilizzabili sono regolate dal regolamento (UE) 2022/1290, dove sono indicati i livelli massimi di residui (LMR) in frutta, ortaggi freschi, legumi secchi, cereali, spezie, carni, latte, uova e altri prodotti alimentari.[10]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
modificaLa tossicità del cloruro di clormequato è stata ampiamente studiata;[11] in base ai risultati ottenuti su animali si stima che per gli esserI umani la dose giornaliera accettabile (DGA) sia compresa nell'intervallo 0-0,05 mg/kg. Non sono stati osservati effetti tossici sulla riproduzione di animali con dosi fino a NOAEL = 69 mg/kg di peso corporeo x giorno, mentre dosi molto più elevate (230 mg/kg giornalieri) hanno provocato disturbi alla fertilità. Tutti i test effettuati indicano che il composto non è né mutageno né carcinogeno.[1]
Note
modificaBibliografia
modifica- American Chemical Society, Chlormequat, su Molecule of the Week Archive, American Chemical Society, 2025. URL consultato il 12 febbraio 2025.
- EPA, Reregistration Eligibility Decision for Chlormequat Chloride (TXT), su nepis.epa.gov, 2007. URL consultato il 18 febbraio 2025.
- EPA, EPA Proposes to Register New Uses of Pesticide Chlormequat Chloride, su epa.gov, 2023. URL consultato il 18 febbraio 2025.
- European Chemical Agency, Chlormequat chloride, su echa.europa.eu, 2025. URL consultato il 15 febbraio 2025.
- European Union, Document 32022R1290, su EUR-Lex, 1922. URL consultato il 18 febbraio 2025.
- (DE) S. Fränkel e K. Nussbaum, Über neue basische Cholinderivate, in Biochemische Zeitschrift, vol. 182, 1927, pp. 424-433.
- GESTIS, Chlormequat chloride, su gestis.dguv.de, 2025. URL consultato il 13 febbraio 2025. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) W. Rademacher, Growth Retardants: Effects on Gibberellin Biosynthesis and Other Metabolic Pathways, in Annual Review of Plant Biology, vol. 51, 2000, pp. 501-531, DOI:10.1146/annurev.arplant.51.1.501.
- (EN) H. Sauter e B. Zeeh, Plant Growth Regulators, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a20_415.
- (EN) A. M. Temkin, S. Evans, D. D. Spyropoulos e O. V. Naidenko, A pilot study of chlormequat in food and urine from adults in the United States from 2017 to 2023, in J. Expo. Sci. Environ. Epidemiol., vol. 34, 2024, pp. 317-321, DOI:10.1038/s41370-024-00643-4.
- (EN) N. E. Tolbert, (2-Chloroethyl) trimethylammonium Chloride and Related Compounds as Plant Growth Substances, in J. Biol. Chem., vol. 235, n. 2, 1960, pp. 475-479.
| Controllo di autorità | GND (DE) 4147776-5 |
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