Dopo aver disputato il girone in Coppa Italia (il Cosenza si classifica primo e passa il turno lasciandosi alle spalle Paganese, Potenza, Scafatese e Savoia), si gioca il 31 agosto la prima giornata di campionato. L'avversario è il ripescato Barletta con i silani che si impongono per 1-0 (gol di Galantucci su rigore). Il Cosenza nelle due giornate successive è atteso da due derby, uno con la Vibonese e uno con la Vigor Lamezia, entrambi disputati a porte chiuse. I Lupi vincono sia a Vibo (2-1), dopo essere stati in svantaggio fino a 5' dal termine, sia in casa con la Vigor (1-0) grazie a un gol di Galantucci. La squadra continua la sua striscia vincente a Manfredonia (1-0, Cantoro), a Isola Liri (1-0, Occhiuzzi) e in casa con la Val Di Sangro (2-0 con doppietta di Galantucci), interrompendola nella trasferta di Noicattaro, dove arriverà la prima sconfitta (1-0). La squadra reagisce e ritorna alla vittoria al San Vito contro i Campioni d'Italia dell'Aversa Normanna (2-1) in un incontro che fa registrare i primi due gol in campionato di Polani. I silani, sette giorni dopo, incassano il secondo ko stagionale contro l'inseguitrice Gela grazie a un gol di Battisti. Seguono due partite casalinghe contro Scafatese e Igea Virtus, entrambe vinte. Poi tre giornate di campionato, in cui il Cosenza ottiene due pareggi per 1-1 (ad Andria e in casa col Monopoli) e una vittoria (2-0 a Cassino). Arriva così, dopo 18 anni, il derby Cosenza-Catanzaro, che si affrontano rispettivamente come capolista e vice-capolista. La partita dell'8 dicembre 2008, trasmessa in diretta su Rai Sport Piùè disputata con il sostegno di circa 15.000 tifosi di fede rossoblù[senza fonte] e termina 0-0. L'ultima trasferta del girone d'andata, a Melfi, si chiude con il Cosenza vittorioso in rimonta grazie alle reti di Braca e Polani. L'ultima partita del girone di andata vede il Cosenza ottenere un pareggio casalingo (1-1) contro il Pescina, giunto proprio nei minuti finali grazie a un rigore trasformato da Cantoro. Il girone di ritorno si apre con una vittoria sul campo del Barletta, grazie alle giocate dei nuovi acquisti: Ramora fa assist e Mortelliti segna il gol vittoria. I Lupi al San Vito si impogono anche nel derby contro la Vibonese grazie ai gol di Battisti e Mortelliti. La settimana successiva c'è trasferta vietata per gli ultras cosentini Vigor Lamezia-Cosenza, che viene giocata in un campo fangoso causa forte pioggia: a spuntarla è la squadra rossoblù che vince 2-0 grazie alle reti di Mortelliti e Catania. Nella stessa giornata il Gela perde e il Catanzaro si blocca a Cassino, permettendo al Cosenza di allungare a +6. Dopo il successo casalingo (2-0) sul Manfredonia (gol di Mortelliti e Bernardi), il Cosenza al San Vito non riesce a piegare la resistenza dell'Isola Liri terminando la partita in parità (0-0). Sette giorni dopo arriva una sconfitta (1-0) sul campo del Val di Sangro, per poi ritrovare la vittoria (3-1) nell'incontro casalingo contro il Noicattaro e nella trasferta di Aversa (2-0). Determinante è la gara casalinga contro il Gela (secondo in classifica) dove il Cosenza vince per 3-0 grazie ai gol di Polani, Danti e Battisti. Con questo successo la capolista ipoteca la promozione: il vantaggio accumulato sulle immediate inseguitrici arriva a essere di 12 lunghezze. Nella parte conclusiva del campionato il Cosenza rallenta la propria marcia, ottenendo qualche pareggio (tre 0-0, a Monopoli, a Barcellona Pozzo di Gotto e a Catanzaro) e qualche sconfitta (1-0 a Scafati e 1-0 in casa contro il Cassino), intervallate dalla vittoria interna sull'Andria (1-0, con gol di Catania). Il 10 maggio 2009, alla penultima giornata, il Cosenza Calcio 1914 è promosso dopo un pareggio casalingo (1-1) contro il Melfi con gol rossoblù di Polani. È un traguardo storico per il Cosenza che in passato non aveva mai ottenuto due promozioni consecutive. L'ultima gara di campionato si conclude con un pareggio (1-1, rete di Catania) sul campo del Pescina, quarta forza del girone. La classifica finale vede la squadra di Mimmo Toscano chiudere al primo posto con 67 punti, miglior punteggio di tutta la Lega Pro. Sono 39 le reti realizzate, mentre sono 16 quelle subite che ne fanno la migliore difesa del girone nonché la meno perforata di tutti i campionati professionistici della stagione. La media spettatori è stata di 3.815 mentre gli abbonati sono stati 550. Al termine del campionato, il Cosenza affronta la Supercoppa alla quale prendono parte le altre due vincitrici dei due gironi di Seconda divisione: il Varese (A) e il Figline (B). Alla prima giornata i rossoblù riposano, mentre finisce in parità (2-2) la partita Varese-Figline. Al secondo turno debutta il Cosenza che perde in casa (1-2) contro il Varese. Alla rete iniziale di Danti, rispondono nella ripresa Milanese e Grossi per i lombardi. Nella terza e ultima giornata, con il Cosenza ormai tagliato fuori, il Figline vince 3-0 sulla squadra di Mimmo Toscano (in gol Chiesa, Frediani e ancora Chiesa su rigore) e conquista il trofeo.
Il mercato estivo condotto dal Cosenza inizia con la cessione del bomber Vincenzo Cosa al Siracusa, in Serie D. In compenso arrivano in squadra tre punte: Enrico Polani (Benevento), Alessio Galantucci (Vibonese) e l'argentino Lucas Cantoro (Paganese), oltre ad altri rinforzi come Errico Braca (Sorrento), Emanuele Catania (Andria), Andrea Musacco (Scafatese), Antonino Profeta (Siracusa), Alen Carli (Itala S. Marco), il giovane portiere Massimiliano Guizzetti (Brescia) e l'altro argentino Fernando Horacio Spinelli (Andria).
Il mercato invernale allontana alcuni acquisti della sessione estiva. Vanno via Carli, Spinelli, Cantoro, Bacilieri e De Miglio. In arrivo ci sono Raffaele Battisti dal Gela (incontrista), Francesco Mortelliti dal Portogruaro (trequartista) e Paolo Ramora dalla Scafatese (laterale destro).
calcio
Cosenza
Domenico Toscano
Divisa 2008-2009
Divise allenamento stagione 2008 - 2009
Retro prima maglia d'allenamento
Seconda maglia d'allenamento
Tuta
Barletta
Vigor Lamezia
Val di Sangro
Aversa Normanna
Scafatese
Igea Virtus
Monopoli
Catanzaro
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Pescina VG
Savoia
Coppa Italia Lega Pro