Cresolo

I cresoli sono i tre isomeri del metilfenolo che si differenziano per la posizione reciproca dei sostituenti ossidrile e metile sull'anello benzenico; sono anche detti idrossitolueni. La loro formula molecolare è C₇H₈O.^[1]

Strutture

nome comune	o-cresolo	m-cresolo	p-cresolo
nome IUPAC	2-metilfenolo	3-metilfenolo	4-metilfenolo
altro nome	2-idrossitoluene	3-idrossitoluene	4-idrossitoluene
densità (g/mL)	1,05	1,03	1,02
punto di fusione (°C)	29,8	11,8	35,5
punto di ebollizione (°C)	191,0	202,0	201,9
forza acida (pKa)	10,287	10,09	10,26
momento di dipolo (D)	1,35	1,61	1,58

Avendo tutte e tre le forme isomere una temperatura di fusione prossima alla temperatura ambiente, si possono presentare sia sotto forma di solidi che sotto forma di liquidi: l'orto-cresolo appare sotto forma di cristalli di color giallo-marrone, il meta-cresolo si presenta come liquido denso e viscoso, mentre il para-cresolo è un solido dall'aspetto untuoso. La miscela dei tre isomeri viene talvolta chiamata tricresolo.

Produzione

Circa la metà della produzione mondiale di cresoli avviene dall'estrazione dal catrame di carbone^[2], il resto è invece prodotto sinteticamente per idrolisi del clorotoluene.

Note

1. ^ cresol (CHEBI:25399), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 15 marzo 2025.
2. ^ Tricresol | definition of tricresol by Medical dictionary

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Collegamenti esterni

• (EN) Leroy G. Wade, cresol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.  

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