Delfinidina

Delfinidina
Nome IUPAC
	2-(3,4,5-triidrossifenil)cromenilium-3,5,7-triolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H11O7+
Massa molecolare (u)	303,24
Numero CAS	13270-61-6
Numero EINECS	208-437-0
PubChem	68245
SMILES	c1c(cc(c(c1O)O)O)c2c(cc3c(cc(cc3[o+]2)O)O)O.[Cl-]
Indicazioni di sicurezza

La Definidina^[1]^[2] è un'antocianidina, un importante pigmento vegetale e un composto con attività antiossidante.^[3] La delphinidina conferisce tonalità blu ai fiori dei generi Viola e Delphinium. È inoltre responsabile della colorazione blu-rossastra di alcune varietà di uva, come la Cabernet Sauvignon, ed è presente in mirtilli rossi, uva Concord, melograni^[4] e mirtilli neri.^[5]

Come molte altre antocianidine, la delphinidina è sensibile al pH, agendo come indicatore naturale: in soluzione basica appare blu, mentre in ambiente acido assume una colorazione rossa.

Glicosidi

Sono noti diversi glicosidi derivati dalla delphinidina:

Mirtillina (delifinidina-3-O-glucoside) e tulipanina (delfinidina-3-O-rutinoside), presenti nei residui del ribes nero.
Violdelfina (delfinidina-3-rutinoside-7-O-(6-O-(4-(6-O-(4-idrossibenzoil)-β-D-glucosil)ossi-benzoil)-β-D-glucoside)), responsabile della colorazione violaceo-bluastra dei fiori di Aconitum chinense.^[6]
Nasunina (delfinidina-3-(p-cumaroilrutinoside)-5-glucoside), che conferisce alla melanzana la tipica tonalità violacea della buccia.^[7]
Delphinidina ternatina, presente nei ternatini di Clitoria ternatea.

Voci correlate

Prodelfinidina, un tipo di tannino condensato

Note

^ Delphinidine, su chemindustry.com.
^ Delphinidine, su en.chembase.cn.
^ Delphinidin, an Anthocyanidin in Pigmented Fruits and Vegetables, Protects Human HaCaT Keratinocytes and Mouse Skin Against UVB-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis, in Journal of Investigative Dermatology, vol. 127, n. 1, 2007, pp. 222–232, DOI:10.1038/sj.jid.5700510.
^ The Anthocyans and Leucoanthocyans of Grapes and Wines, in American Journal of Enology and Viticulture, vol. 9, 1958, pp. 1–9.
^ Lätti AK, Riihinen KR, Kainulainen PS, Analysis of anthocyanin variation in wild populations of bilberry (Vaccinium myrtillus L.) in Finland, in J Agric Food Chem, vol. 56, n. 1, 2008, pp. 190–6, DOI:10.1021/jf072857m.
^ Template:PubChem
^ Noda Y, Kneyuki T, Igarashi K, Mori A, Packer L, Antioxidant activity of nasunin, an anthocyanin in eggplant peels, in Toxicology, vol. 148, 2–3, 2000, pp. 119–23, DOI:10.1016/s0300-483x(00)00202-x.

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Altri progetti

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[1] Delphinidine, su chemindustry.com.

[2] Delphinidine, su en.chembase.cn.

[3] Delphinidin, an Anthocyanidin in Pigmented Fruits and Vegetables, Protects Human HaCaT Keratinocytes and Mouse Skin Against UVB-Mediated Oxidative Stress and Apoptosis, in Journal of Investigative Dermatology, vol. 127, n. 1, 2007, pp. 222–232, DOI:10.1038/sj.jid.5700510.

[4] The Anthocyans and Leucoanthocyans of Grapes and Wines, in American Journal of Enology and Viticulture, vol. 9, 1958, pp. 1–9.

[5] Lätti AK, Riihinen KR, Kainulainen PS, Analysis of anthocyanin variation in wild populations of bilberry (Vaccinium myrtillus L.) in Finland, in J Agric Food Chem, vol. 56, n. 1, 2008, pp. 190–6, DOI:10.1021/jf072857m.

[6] Template:PubChem

[7] Noda Y, Kneyuki T, Igarashi K, Mori A, Packer L, Antioxidant activity of nasunin, an anthocyanin in eggplant peels, in Toxicology, vol. 148, 2–3, 2000, pp. 119–23, DOI:10.1016/s0300-483x(00)00202-x.

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