Difenilcloroarsina
La difenilcloroarsina (DA) è il composto chimico di formula (C6H5)2AsCl. In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore. Il composto è tossico ed è stato usato come arma chimica. Viene usato anche come intermedio per la sintesi di altri composti arsenorganici.
| Difenilcloroarsina | |
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| Nome IUPAC | |
| Clorodifenilarsano | |
| Nomi alternativi | |
| DA, clorodifenilarsina, Clark 1 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H10AsCl |
| Massa molecolare (u) | 264,58 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 211-921-4 |
| PubChem | 12836 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)[As](C2=CC=CC=C2)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,42 |
| Temperatura di fusione | 44 °C (317 K) |
| Temperatura di ebollizione | 337 °C (610 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 331, 301, 410 |
Sintesi e struttura
modificaLa difenilcloroarsina fu sintetizzata per la prima volta da La Coste e Michaelis nel 1878.[1] In accordo con la teoria VSEPR la molecola è piramidale, con al vertice un atomo di As(III).
Usi
modificaLa difenilcloroarsina fu usata come arma chimica con nome Clark 1 per la prima volta sul fronte occidentale durante la guerra di trincea della prima guerra mondiale.[2] Altri composti di effetto analogo sono la difenilcianoarsina (DC, Clark 2) e la difenilaminocloroarsina (DM, adamsite, Clark 3).[3]
La difenilcloroarsina è un reagente utile per la sintesi di altri composti arsenicati, ad esempio per reazione con reattivi di Grignard:
Indicazioni di sicurezza
modificaLa difenilcloroarsina è disponibile in commercio. Provoca starnuti, tosse, cefalea, salivazione e vomito. Il composto non è classificato esplicitamente nella Direttiva 67/548/CE, ma come composto dell'arsenico va considerato molto tossico e pericoloso per l'ambiente.[4]
Note
modifica- ^ La Coste e Michaelis 1878
- ^ Gilbert 1995
- ^ C. P. Holstege e J. S. Boyle, CBRNE - Vomiting Agents - Dm, Da, Dc, su emedicine.medscape.com. URL consultato il 12 gennaio 2012.
- ^ Composti di arsenico, su gestis-en.itrust.de, Banca dati GESTIS. URL consultato il 12 gennaio 2012 (archiviato dall'url originale il 29 marzo 2016).
Bibliografia
modifica- M. Gilbert, First World War, HarperCollins, 1995, ISBN 0-00-637666-5.
- W. La Coste e A. Michaelis, Über Mono- und Diphenylarsenverbindungen, in Ber, vol. 11, n. 2, 1878, pp. 1883-1887, DOI:10.1002/cber.187801102177. URL consultato l'11 gennaio 2012.
Altri progetti
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