Clorofillina
La clorofillina è un composto chimico di formula C34H31CuN4Na3O6[1] che in condizioni standard si presenta come un solido ceroso con una gamma di colori dal verde bluastro al verde scuro, a seconda del materiale di origine.[2]
| Clorofillina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| rame trisodio
3-[18-(diossimetilidene)-8-etenil-13-etil-3,7,12, 17-tetrametil-20-(2-ossido-2-ossoetil)-2, 3-diidroporfirin-23-id-2-il]propanoato | |
| Abbreviazioni | |
| E141 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C34H31CuN4Na3O6 |
| Massa molecolare (u) | 619 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 234-242-5 |
| PubChem | 23725082, 71306894, 108006, 4219753, 73440771 e 58773742 |
| SMILES | C=Cc1c(C)c2cc3nc(c(CC(=O)[O-])c4nc(cc5[n-]c(cc1[n-]2)c(C)c5CC)C(C)=C4C(=O)[O-])C(CCC(=O)[O-])C3C.[Cu+2].[Na+].[Na+].[Na+] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,170 |
| Temperatura di fusione | >300°C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 438,6°C |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | {{Consigli P|261|305+351+338}} |
Caratteristiche strutturali e fisiche
modificaÈ un derivato della clorofilla contenente sodio e rame.[3] Il composto risulta solubile in acqua e lievemente solubile in DMSO e metanolo.[4]
| N. di atomi pesanti | 45 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 3 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 10 |
| N. di legami ruotabili | 5 |
| N. di elementi stereogenici atomici non definiti | 2 |
| Massa monoisotopica | 618,2328765 u |
| Superficie polare | 164 Ų |
Reattività e caratteristiche chimiche
modificaSpettri analitici
modificaFarmacologia e tossicologia
modificaEffetti del composto e usi clinici
modificaViene utilizzata in alcuni prodotti farmaceutici alternativi per il trattamento e il controllo degli odori di ferite, lesioni e altre condizioni della pelle.[3] La clorofillina può anche legarsi a sostanze mutagene come il benzo(a)pirene aromatico policiclico e il dibenzo(a,i)pirene.[5]
Controindicazioni ed effetti collaterali
modificaPuò portare effetti di fotosensibilizzazione.[6]
Tossicologia
modifica| Organismo | Test | Somministrazione | Dose | Effetti |
|---|---|---|---|---|
| Topo | DL50 | i.v. | 285 mg/kg | Convulsioni, cambiamenti nella respirazione |
| i.p. | 400 mg/kg | Convulsioni, cambiamenti nella respirazione | ||
| Cavia | LDLO | i.v. | 80 mg/kg | Cambiamenti del ritmo cardiaco e nella respirazione |
Applicazioni
modificaViene inoltre impiegata:
- come additivo alimentare[3]
- come colorante per cosmetici[8]
- come componente nei profumi[9]
- nella determinazione spettrofotometrica della Venlafaxina cloridrato
- nella sensibilizzazione di un elettrodo di vetro conduttivo con film di TiO2 per celle fotoelettrochimiche ibride
- come cromoforo nei gel termosensibili[5]
Note
modifica- ^ a b (EN) PubChem, PubChem, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 maggio 2025.
- ^ a b (EN) EUR-Lex - 02012R0231-20240423 - EN - EUR-Lex, su eur-lex.europa.eu. URL consultato il 3 maggio 2025.
- ^ a b c T3DB: Chlorophyllin, su www.t3db.ca. URL consultato il 3 maggio 2025 (archiviato dall'url originale il 2 febbraio 2023).
- ^ (EN) Chlorophyllin - Safety Data Sheet, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 3 maggio 2025 (archiviato dall'url originale il 15 settembre 2024).
- ^ a b (EN) Chlorophyllin | 11006-34-1, su ChemicalBook. URL consultato il 3 maggio 2025.
- ^ Clorofilla, su Humanitas. URL consultato il 3 maggio 2025.
- ^ (EN) PubChem, Chlorophyllin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 maggio 2025.
- ^ (EN) Peter von der Ohe e Reza Aalizadeh, S13 | EUCOSMETICS | Combined Inventory of Ingredients Employed in Cosmetic Products (2000) and Revised Inventory (2006), 28 maggio 2020, DOI:10.5281/ZENODO.2624118. URL consultato il 3 maggio 2025.
- ^ IFRA Transparency List, su ifrafragrance.org. URL consultato il 3 maggio 2025.
Voci correlate
modificaAltri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- clorofillina, su sapere.it, De Agostini.
